(2R,7S)-7-(benzyloxy)-7-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)hept-4-yn-2-ol | 1609186-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,7S)-7-(benzyloxy)-7-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)hept-4-yn-2-ol
• CAS: 1609186-64-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: MVHSGTWJAMZMNP-DABHTEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7S)-7-(benzyloxy)-7-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)hept-4-yn-2-ol 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(2R,4S,5S,10R)-5-(benzyloxy)undec-7-yne-1,2,4,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的头孢菌素E / F的全合成

  摘要：

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.026
• 作为产物：
  描述：

  5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,7S)-7-(benzyloxy)-7-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)hept-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的头孢菌素E / F的全合成

  摘要：

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.026