[4',5',6',7'-(2)H4]indolyl-3-acetonitrile | 927182-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4',5',6',7'-(2)H4]indolyl-3-acetonitrile
• 英文别名: [4',5',6',7'-2H4]indolyl-3-acetonitrile；1H-Indole-4,5,6,7-d4-3-acetonitrile；2-(4,5,6,7-tetradeuterio-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 927182-31-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 160.155
• InChiKey: DMCPFOBLJMLSNX-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4',5',6',7'-(2)H4]indolyl-3-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium tungstate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 [1'',1'',1'',4',5',6',7'-2H7]N_b-acetyl-1-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of perdeuterated indoles and derivatives as probes for the biosyntheses of crucifer phytoalexins

  摘要：

  开发了一种简单的两步制备[2H4]吲哚的方法，这是合成各种十字花科代谢物所必需的起始材料，起始于容易获得的1H NMR溶剂[2H5]硝基苯（99%氘代）。然后使用在指定位置上99%氘代的[4,5,6,7-2H4]吲哚来合成[4′,5′,6′,7′-2H4]吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基油菜素内酯和[3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基油菜素内酯。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1028
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯-d5 在 sodium hydroxide 、 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 [4',5',6',7'-(2)H4]indolyl-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of perdeuterated indoles and derivatives as probes for the biosyntheses of crucifer phytoalexins

  摘要：

  开发了一种简单的两步制备[2H4]吲哚的方法，这是合成各种十字花科代谢物所必需的起始材料，起始于容易获得的1H NMR溶剂[2H5]硝基苯（99%氘代）。然后使用在指定位置上99%氘代的[4,5,6,7-2H4]吲哚来合成[4′,5′,6′,7′-2H4]吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基油菜素内酯和[3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基油菜素内酯。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1028