(1R,2R,3S,4S,4aS,5R,8S,8aR)-9,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2,3-diol | 253592-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,4aS,5R,8S,8aR)-9,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2,3-diol
• CAS: 253592-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: AUDOIYFEIKXVNS-BDHCFYAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,4aS,5R,8S,8aR)-9,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 [(1R,2S,3S,5S,6S,7S)-5-ethenyl-10,10-dimethoxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed towards the potent cytotoxic natural product ottelione A: stereoselective construction of the complete framework

  摘要：

  描述了一种立体选择性的策略，用于快速获取有前景的细胞毒性药物ottelione A的完整框架（dideoxyottelione A），该框架在氢环烷骨架上具有四个相邻的立体中心，以及一个敏感的4-亚甲基环己-2-烯酮官能团，来源于易得的1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯和双环戊二烯的Diels–Alder加成物。

  DOI：

  10.1039/a907273j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,4aR,5S,8R,8aS)-5,6,7,8-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2,3-diol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(1R,2R,3S,4S,4aS,5R,8S,8aR)-9,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed towards the potent cytotoxic natural product ottelione A: stereoselective construction of the complete framework

  摘要：

  描述了一种立体选择性的策略，用于快速获取有前景的细胞毒性药物ottelione A的完整框架（dideoxyottelione A），该框架在氢环烷骨架上具有四个相邻的立体中心，以及一个敏感的4-亚甲基环己-2-烯酮官能团，来源于易得的1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯和双环戊二烯的Diels–Alder加成物。

  DOI：

  10.1039/a907273j