methyl 3-vinyl-6-methyl-5-(methoxymethoxy)-2-(methoxycarbonyl)piperidinecarboxylate | 224183-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-vinyl-6-methyl-5-(methoxymethoxy)-2-(methoxycarbonyl)piperidinecarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R,5S,6S)-3-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 224183-87-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: HKOPRCIKSNJXAK-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-vinyl-6-methyl-5-(methoxymethoxy)-2-(methoxycarbonyl)piperidinecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one core using an intramolecular aldol type of cyclization: An application to enantioselective total synthesis of lepadin B

  摘要：

  An intramolecular aldol type of cyclization of the piperidine derivative 1 proceeded in highly stereoselective manner to afford the desired 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one. This key step involves a feature of the use of A((1,3)) strain as a control element, in biasing 1 towards the conformer desired for the above cyclization. An application of this aldol reaction to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid lepadin B is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00603-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-哌啶酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-vinyl-6-methyl-5-(methoxymethoxy)-2-(methoxycarbonyl)piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Lepadin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990141n