9-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acridine | 66480-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acridine
• 英文别名: 9-(4,5,6,7-tetrahydro-indol-2-yl)-acridine；2-(9-Acridinyl)-4,5,6,7-tetrahydroindol
• CAS: 66480-49-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: VFUHJUPQGBVNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35 %的产率得到9-(1H-indol-2-yl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Indolylazine Derivative Induces Chaperone Expression in Aged Neural Cells and Prevents the Progression of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  大多数散发性神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病）的恶化风险随着年龄的增长而增加。传统上，这与细胞保护系统，特别是分子伴侣的效率降低有关。因此，开发能够诱导伴侣合成的小分子是预防与衰老相关的神经疾病的一种很有前景的治疗方法。在这里，我们描述了一种新化合物 IA-50，它属于吲哚嗪类，具有拓扑极性表面积小的特点，这一特性与具有潜在高膜穿透活性的物质有关。我们还估算了 IA-50 的吸收、分布、代谢和排泄特征，发现该物质符合有效药物标准。研究发现，这种新化合物能诱导正常和衰老神经元以及年轻和衰老小鼠海马中 Hsp70 的合成和积累。以 5xFAD 小鼠为基础的阿尔茨海默病转基因模型证实，注射 IA-50 可防止 β 淀粉样蛋白聚集体的形成、海马神经元的丧失和记忆障碍的发展。这些数据表明，这种新型物质可诱导神经细胞和脑组织中伴侣蛋白的表达，这表明它有可能应用于老年相关疾病的治疗。

  DOI：

  10.3390/molecules27248950
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 、 吖啶 在 dioxide titanium 、 溶剂黄146 作用下， 以50 %的产率得到9-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Indolylazine Derivative Induces Chaperone Expression in Aged Neural Cells and Prevents the Progression of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  大多数散发性神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病）的恶化风险随着年龄的增长而增加。传统上，这与细胞保护系统，特别是分子伴侣的效率降低有关。因此，开发能够诱导伴侣合成的小分子是预防与衰老相关的神经疾病的一种很有前景的治疗方法。在这里，我们描述了一种新化合物 IA-50，它属于吲哚嗪类，具有拓扑极性表面积小的特点，这一特性与具有潜在高膜穿透活性的物质有关。我们还估算了 IA-50 的吸收、分布、代谢和排泄特征，发现该物质符合有效药物标准。研究发现，这种新化合物能诱导正常和衰老神经元以及年轻和衰老小鼠海马中 Hsp70 的合成和积累。以 5xFAD 小鼠为基础的阿尔茨海默病转基因模型证实，注射 IA-50 可防止 β 淀粉样蛋白聚集体的形成、海马神经元的丧失和记忆障碍的发展。这些数据表明，这种新型物质可诱导神经细胞和脑组织中伴侣蛋白的表达，这表明它有可能应用于老年相关疾病的治疗。

  DOI：

  10.3390/molecules27248950

文献信息

• Direct functionalization of the C—H bond in (hetero)arenes: aerobic photoinduced oxidative coupling of azines with aromatic nucleophiles (SN H-reactions) in the presence of a CdS/TiO2 photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、O. N. Chupakhin、M. A. Trestsova、A. A. Musikhina、D. A. Kucheryavaya、V. N. Charushin、A. A. Rempel、N. S. Kozhevnikova、A. A. Valeeva、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-016-1319-x

  日期：2016.2

  A highly selective coupling of azines with aromatic nucleophiles (SNH-reactions) in the presence of a heterogeneous oxidation system O2/CdS/TiO2 upon exposure to daylight was accomplished.

  在多相氧化系统 O2/CdS/TiO2 存在下，暴露于日光下，实现了吖嗪与芳香亲核试剂的高度选择性偶联（SNH 反应）。
• NELIN E. N.; SHEJNKMAN A. K.; MIXALEVA A. I.; TROFIMOV B. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 2, 167-169
  作者：NELIN E. N.、 SHEJNKMAN A. K.、 MIXALEVA A. I.、 TROFIMOV B. A.

  DOI：——

  日期：——