(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-one | 1312439-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-one
• CAS: 1312439-60-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: MBUMJQRVGWNJBA-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-one 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R)-3-bromo-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(III) chloride mediated radical induced asymmetric synthesis of α-methylene bis-γ-butyrolactone

  摘要：

  Asymmetric synthesis of alpha-methylene bis-gamma-butyrolactone has been synthesized using titanocene(III) chloride as a radical source. Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.023
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(III) chloride mediated radical induced asymmetric synthesis of α-methylene bis-γ-butyrolactone

  摘要：

  Asymmetric synthesis of alpha-methylene bis-gamma-butyrolactone has been synthesized using titanocene(III) chloride as a radical source. Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.023