3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilyl-2'-deoxy-adenosine | 1237843-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilyl-2'-deoxy-adenosine
• CAS: 1237843-27-4
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₃Si₂
• 分子量: 479.77
• InChiKey: HWACHTIBGAPSKR-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilyl-2'-deoxy-adenosine 在 甲醇 、 甲酸 作用下， 以76%的产率得到3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  An efficient and selective method was developed for the deprotection of triethylsilyl (TES) ethers using formic acid in methanol (5-10%) or in methylene chloride 2-5%) with excellent yields. TES ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields using formic acid in methanol under mild reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like t-butyldimethylsilyl (TBDMS) remain unaffected.

  DOI：

  10.1080/15257770903362172
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-triethylsilyl-adenosine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilyl-2'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  An efficient and selective method was developed for the deprotection of triethylsilyl (TES) ethers using formic acid in methanol (5-10%) or in methylene chloride 2-5%) with excellent yields. TES ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields using formic acid in methanol under mild reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like t-butyldimethylsilyl (TBDMS) remain unaffected.

  DOI：

  10.1080/15257770903362172