5'-O-triethylsilyl-adenosine | 1237843-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5'-O-triethylsilyl-adenosine
• CAS: 1237843-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₃Si
• 分子量: 365.508
• InChiKey: SHFOUFBTIPMWAW-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-triethylsilyl-adenosine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilyl-2'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  An efficient and selective method was developed for the deprotection of triethylsilyl (TES) ethers using formic acid in methanol (5-10%) or in methylene chloride 2-5%) with excellent yields. TES ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields using formic acid in methanol under mild reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like t-butyldimethylsilyl (TBDMS) remain unaffected.

  DOI：

  10.1080/15257770903362172
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2'-脱氧腺苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5'-O-triethylsilyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  An efficient and selective method was developed for the deprotection of triethylsilyl (TES) ethers using formic acid in methanol (5-10%) or in methylene chloride 2-5%) with excellent yields. TES ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields using formic acid in methanol under mild reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like t-butyldimethylsilyl (TBDMS) remain unaffected.

  DOI：

  10.1080/15257770903362172