(2R,5R)-2-tert-butyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one | 86046-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• 英文别名: (3R,7aR)-3-tert-butyl-7a-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 86046-20-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: XVZDPEYHLFPZCY-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 51.3h， 生成 (1R,6R,7R,12R)-6,12-di(propan-2-yl)-13-oxa-2,8-diazatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]tridecane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的二胺配体：从 Seebach 恶唑烷酮轻松合成 C2-对称哌嗪

  摘要：

  从Seebach's 恶唑烷酮开始合成具有哌嗪核心的C 2 -对称半胺醛醚和二胺。新方法基于将 α-氨基醛二聚化为双环双半胺醛醚，然后还原为相应的二胺。应用该方法获得了几种在桥头碳原子处带有甲基或大体积基团（包括异丙基和芳基）的对映纯哌嗪衍生物。在铜催化的内消旋 -1,2-二醇的不对称酰化中对新配体的初步筛选产生了有希望的结果（高达 92% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378341
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-tert-butyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  在恶唑球霉素中发现的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷环系统的第一批合成物。

  摘要：

  [反应：见正文]首次使用L-脯氨酸制备旋光的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷。还描述了使用串联醇醛-内酯化反应的外消旋体系的合成。这些化合物的四氧化钌氧化得到相应的螺β-内酯γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0058792

文献信息

• Alkylation of amino acids without loss of the optical activity: preparation of .alpha.-substituted proline derivatives. A case of self-reproduction of chirality
  作者：Dieter Seebach、Michael Boes、Reto Naef、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/ja00354a034

  日期：1983.8

  Preparation d'un enolate par condensation de proline avec le pivalaldehyde suivie de deprotonation. Etude des reactions de cet enolate avec divers electrophiles. Condensation du pivalaldehyde avec d'autres aminoacides

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸