Tert-butyl 5-methoxy-2,2-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-oxoindole-1-carboxylate | 1639425-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 5-methoxy-2,2-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-oxoindole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-methoxy-2,2-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1639425-70-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₈
• 分子量: 435.474
• InChiKey: IRHACYAKYZLSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-methoxy-2,2-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-oxoindole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.25h， 生成 methyl (3'E)-3'-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-5'-methoxy-6-oxospiro[cyclohexene-3,2'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香菜中生物碱的简便，多功能合成：（±）-Lundurine A和B的全合成

  摘要：

  描述了（±）-鸟尿苷A和B的总合成。这些天然产物具有独特的六环骨架，其中包括环丙烷稠合的二氢吲哚。通过使用SmI 2进行自由基环化，以完美的立体选择性实现了五取代环丙烷核的立体有择结构。在钯和钌的催化下，分别生成七元和五元杂环的环化反应完成了全部合成过程。F环通过闭环易位的后期构建使得能够从螺吲哚啉中间体获得标题化合物，螺中间体是其他kopsia生物碱的常见结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400464
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Tert-butyl 5-methoxy-2,2-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香菜中生物碱的简便，多功能合成：（±）-Lundurine A和B的全合成

  摘要：

  描述了（±）-鸟尿苷A和B的总合成。这些天然产物具有独特的六环骨架，其中包括环丙烷稠合的二氢吲哚。通过使用SmI 2进行自由基环化，以完美的立体选择性实现了五取代环丙烷核的立体有择结构。在钯和钌的催化下，分别生成七元和五元杂环的环化反应完成了全部合成过程。F环通过闭环易位的后期构建使得能够从螺吲哚啉中间体获得标题化合物，螺中间体是其他kopsia生物碱的常见结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400464

文献信息

• A Concise and Versatile Synthesis of Alkaloids from<i>Kopsia tenuis</i>: Total Synthesis of (±)-Lundurine A and B
  作者：Shigeru Arai、Masaya Nakajima、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.201400464

  日期：2014.5.26

  A total synthesis of (±)‐lundurines A and B is described. These natural products have a unique hexacyclic skeleton which includes a cyclopropane‐fused indoline. A stereospecific construction of the pentasubstituted cyclopropane core was achieved, by radical cyclization using SmI2, with perfect stereoselectivity. Cyclizations to give seven‐ and five‐membered heterocycles, under palladium and ruthenium

  描述了（±）-鸟尿苷A和B的总合成。这些天然产物具有独特的六环骨架，其中包括环丙烷稠合的二氢吲哚。通过使用SmI 2进行自由基环化，以完美的立体选择性实现了五取代环丙烷核的立体有择结构。在钯和钌的催化下，分别生成七元和五元杂环的环化反应完成了全部合成过程。F环通过闭环易位的后期构建使得能够从螺吲哚啉中间体获得标题化合物，螺中间体是其他kopsia生物碱的常见结构。