(E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1028634-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1028634-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: GHHOFZAKXXIPLB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((Z)-2-((E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)allylidene)hydrazinyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  作为结核分枝杆菌有效抑制剂的新型苯并咪唑系链烯丙肼基甲基噻唑衍生物的设计、合成和体外生物学评价†

  摘要：

  近年来，结核病（TB）已成为最重要的公共卫生问题之一。抗生素治疗仍然是结核病控制策略的支柱，但分枝杆菌耐药性的增加敲响了警钟，需要开发新药以改善治疗结果。在这里，为了寻找新型有效的抗结核药物，我们通过单分子结构的多组分分子杂交方法设计并合成了一系列新型取代苯并咪唑烯丙肼基甲基噻唑衍生物。我们的设计策略涉及通过缩合反应组装抗结核药效团片段苯并咪唑、2-氨基噻唑和取代的α,β-不饱和酮。所有新合成的化合物均通过核磁共振和质谱数据进行了全面表征，并评估了针对结核分枝杆菌H37Ra 菌株的体外生物活性。从生物学评价数据中，我们鉴定了一些有效的化合物，其中8g和7e是最活跃的化合物（均具有2.5 μg mL -1的MIC值）。此外，化合物8g表现出较低的细胞毒性。我们认为化合物8g可以作为进一步先导化合物优化研究的化学探针，总体目标是开发新型有效的抗结核药物。

  DOI：

  10.1039/c8md00389k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-2-取代的苯基或吡啶丙基乙烯酮衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的苯并咪唑-2-取代的苯基或吡啶丙基乙烯酮衍生物。然后评估这些衍生物的生物活性作为潜在的抗肿瘤剂。在体外测定了这些化合物对HCT116，MCF-7和HepG2细胞系的生长抑制活性。化合物A 1和A 7对癌细胞的IC 50值分别为0.06-3.64μM和0.04-9.80μM。它们的抗增殖活性明显优于5-氟尿嘧啶（IC 50：56.96–174.50μM），并且接近于紫杉醇（IC 50）。：0.026–1.53μM）。这些衍生物的活性比查耳酮类似物（licochalcone A）的其他报道的结构高出100倍以上。初步的机理研究表明，这些化合物可抑制p53-MDM2的结合。在患有结肠癌HCT116细胞的BALB / c小鼠中，化合物A 1，A 7和A 9有效抑制肿瘤生长。该小组服用了200 mg / kg的化合物A 7在高剂量下显示出74.6％的肿瘤生长抑制作用，没有毒性迹象，这与12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.029

文献信息

• Pyrazoline bearing benzimidazoles: Search for anticancer agent
  作者：Mohammad Shaharyar、M.M. Abdullah、M.A. Bakht、Jaseela Majeed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.032

  日期：2010.1

  2-acetyl benzimidazole was allowed to react with substituted aromatic aldehydes to get desired intermediate chalcones (2a-g), the cyclocondensation of these intermediates with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine in two separate reactions yielded pyrazoline derivatives (3a-g & 4a-g respectively). Among the synthesize compounds, six compounds were granted NSC code and screened at National Cancer Institute (NCI), USA for anticancer activity at a single high dose (10(-5) M) in full NCI 60 cell panel. Among the selected compounds, (4f) 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-1H-benzimidazole (NSC 748326) was found to be the most active candidate of the series and selected for further evaluation at five dose level screening. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 10.17344/acsi.2022.7314
  作者：Yeşilçayır, Elif、Çelik, İsmail、Şen, Hasan Tahsin、Gürpınar, Suna Sibel、Eryılmaz, Müjde、Ayhan-Kılcıgil, Gülgün

  DOI：10.17344/acsi.2022.7314

  日期：——