3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-5-hydroxybenzoic acid | 1116009-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1116009-43-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₉
• 分子量: 448.43
• InChiKey: MFNYQEKAHLFPAW-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  177.81
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-5-hydroxybenzoic acid 在 palladium(II) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成中潜在早期中间体的合成

  摘要：

  除了将 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 和d-葡糖胺鉴定为丝裂霉素 C ( 5 ) 和 FR900482 ( 6 ) 的生物合成前体之外，人们对 Nature 用于制备这些抗肿瘤抗生素的途径知之甚少。为了深入了解它们的生物合成，制备了氨基酸1和2以及 C-2 N-乙酰化衍生物3和4。这些推定的生物合成中间体和N-乙酰半胱胺硫酯类似物的制备28和29 应该能够确认它们参与 FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成。

  DOI：

  10.1021/ol802631c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基苯甲酸 、 benzyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成中潜在早期中间体的合成

  摘要：

  除了将 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 和d-葡糖胺鉴定为丝裂霉素 C ( 5 ) 和 FR900482 ( 6 ) 的生物合成前体之外，人们对 Nature 用于制备这些抗肿瘤抗生素的途径知之甚少。为了深入了解它们的生物合成，制备了氨基酸1和2以及 C-2 N-乙酰化衍生物3和4。这些推定的生物合成中间体和N-乙酰半胱胺硫酯类似物的制备28和29 应该能够确认它们参与 FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成。

  DOI：

  10.1021/ol802631c