dimethyl 2-[2-(hydroxyphenylmethyl)but-3-en-1-yl]malonate | 1346158-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(hydroxyphenylmethyl)but-3-en-1-yl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-((R)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)but-3-en-1-yl)malonate
• CAS: 1346158-94-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: TXOPKWSOIQVYFV-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(hydroxyphenylmethyl)but-3-en-1-yl]malonate 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到cis-6-phenyl-5-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷催化乙烯基环丙烷的硼化开环：δ-戊内酯的立体选择性途径

  摘要：

  我们通过有机磷催化的乙烯基环丙烷的硼基化开环/烯丙基化立体选择性地提供 δ-羟基酯，报告了一种操作简单的 δ-戊内酯途径。δ-羟基酯被内酯化以获得密集取代的δ-戊内酯。与现有的金属介导方法相比，本方法表现出增强的官能团耐受性。已经提出了一种可能的硼酸化开环反应机制。31 P NMR 研究表明磷鎓两性离子种类的参与。证明了中间体硼酸烯丙酯的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04284
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 苯甲醇 在 potassium phosphate 、 Ir(CH₂CHCH₂)((C₆H₅)2PC₁₀H₆)2(OCOC₆H₂NO₂CN) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以37%的产率得到dimethyl 2-[2-(hydroxyphenylmethyl)but-3-en-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Polarity Inversion of Donor–Acceptor Cyclopropanes: Disubstituted δ-Lactones via Enantioselective Iridium Catalysis

  摘要：

  The coupling of carbonyl electrophiles at the donor position of donor acceptor cyclopropanes is described, representing an inversion of polarity with respect to conventional reactivity modes displayed by these reagents. Specifically, upon exposure of donor-acceptor cyclopropanes to alcohols in the presence of a cyclometalated iridium catalyst modified by (S)-BINAP, catalytic C-C coupling occurs, providing enantiomerically enriched products of carbonyl allylation. Identical products are obtained upon isopropanol-mediated transfer hydrogenation of donor acceptor cyclopropanes in the presence of aldehydes. The reaction products are directly transformed to cis-4, 5-disubstituted delta-lactones.

  DOI：

  10.1021/ja2090993

文献信息

• Synthesis of Lactones and Lactams from Vinylcyclopropane by Palladium- Catalyzed Nucleophilic Allylation
  作者：Masanari Kimura、Goki Hirata、Gen Onodera

  DOI：10.1055/s-0034-1378566

  日期：——

  the presence of diethylzinc proceeded to provide homoallyl alcohols with anti stereoselectivity. Aldimines prepared from aldehyde and primary amines in situ underwent a similar nucleophilic allylation to give homoallylamines with syn stereoselectivity. The resulting homoallyl alcohols and homoallylamines could be converted by treatment with a tetranuclear zinc cluster into γ-vinyl-δ-valerolactones and

  在二乙基锌的存在下，醛与乙烯基环丙烷的钯催化亲核烯丙基化继续提供具有抗立体选择性的高烯丙醇。由醛和伯胺原位制备的醛亚胺经历类似的亲核烯丙基化，得到具有顺式立体选择性的高烯丙胺。所得的高烯丙醇和高烯丙胺可以通过用四核锌簇处理分别转化为 γ-乙烯基-δ-戊内酯和 γ-乙烯基-δ-戊内酰胺。