methyl (5Z,8Z,11Z,14R,15R)-15-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]icosa-5,8,11-trienoate | 1027051-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11Z,14R,15R)-15-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]icosa-5,8,11-trienoate
• CAS: 1027051-55-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: AHSQRIHYMKYNRH-XRHQTULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,11Z,14R,15R)-15-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]icosa-5,8,11-trienoate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  vic -diol chirons：对映体合成11,12-和14,15-二羟基二十碳三烯酸

  摘要：

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85006-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14R,15R)-15-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]icosa-5,8,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  vic -diol chirons：对映体合成11,12-和14,15-二羟基二十碳三烯酸

  摘要：

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85006-2

文献信息

• vic-Diol chirons: Enantiospecific synthesis of 11,12- and 14,15-dihydroxyeicosatrienoic acids
  作者：Kamlesh Chauhan、Sivasubramanian Aravind、Sang-Gyeong Lee、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85006-2

  日期：1994.9

  A differentiated, six-carbon vicinal-diol chiron was prepared from D-glucurono-6,3-lactone and exploited in the asymmetric synthesis of the erythro/threo-isomers of the title eicosanoids.

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。