((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(4-aminobutoxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)sulfamate | 1548502-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(4-aminobutoxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)sulfamate
• CAS: 1548502-99-3
• 化学式: C₃₄H₅₄N₈O₉SSi
• 分子量: 779.002
• InChiKey: YXWOYMAFJPVFIZ-PDLKJQOQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  234.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(4-aminobutoxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)sulfamate 、 4-((4-(4-(hex-5-ynamido)benzoyl)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以86%的产率得到((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-(4-((4-(4-(hex-5-ynamido)benzoyl)phenyl)amino)-4-oxobutanamido)butoxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Active site-directed proteomic probes for adenylation domains in nonribosomal peptide synthetases

  摘要：

  将主动定向蛋白质组学探针与可点击的苯酮功能基团偶联到5'-O-N-(氨酰基)磺胺腺苷（AMS）支架上，通过配体定向蛋白质标记选择性地靶向天然产物生产者蛋白质组中的非核糖体肽合酶（NRPS）腺苷化（A）结构域。

  DOI：

  10.1039/c4cc09412c
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(4-azidobutoxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(4-aminobutoxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过腺苷酸化结构域的亲和探针特异性富集非核糖体肽合成酶模块

  摘要：

  我们针对腺苷酸化（A）域的亲和力探针的开发目标，该亲和力探针可促进非核糖体肽合成酶（NRPS）-聚酮化合物合酶（PKS）杂种和NRPSs中含有A域的模块的富集，鉴定和定量。已经报道了单磷酸腺苷（AMP）的5'- O-氨磺酰腺苷（AMS）不可水解类似物作为支架的支架，用于设计表现出腺苷酸化酶紧密结合的抑制剂。在这里，我们描述了针对A域的亲和探针的应用。我们的合成探针，一种生物素化的I -Phe-AMS（I -Phe-AMS-生物素）专门针对NRPS模块中的A结构域，从而激活I -Phe-AMS。-在重组NRPS酶系统和整个蛋白质组中均转化为氨基酰基腺苷酸中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.082