3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1219704-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1219704-74-1；294195-87-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: DVPXHGYXXUYMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 aluminium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-(furan-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以PEG-200为可回收溶剂的Al（OTf）3催化吲哚向α，β-不饱和酮的吲哚的Friedel-Crafts Michael型加成反应

  摘要：

  公开了使用可回收的PEG-200作为替代反应溶剂的Al（OTf）3催化的吲哚向α，β-不饱和酮的高效Friedel-Crafts Michael型加成反应。微波辐射下的反应是干净的，可在数分钟内获得优异的收率，并减少了挥发性有机化合物的使用。

  DOI：

  10.1071/ch13254

文献信息

• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。