2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-((1-ethoxy)ethoxy)-2H,6H-pyran-3-one | 468745-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-((1-ethoxy)ethoxy)-2H,6H-pyran-3-one
• CAS: 468745-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: YTIQIWYWTZYPLV-ITGMQTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-((1-ethoxy)ethoxy)-2H,6H-pyran-3-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 {4-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](3S,4S,6R)-1,5-dioxaspiro[2.5]oct-6-yloxy}-N-(2-chloroacetyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient synthesis of novel fumagillin analogues

  摘要：

  A novel class of non-carbocyclic ring analogues of the potent angiogenesis inhibitors fumagillin and TNP-470 have been enantioselectively and efficiently synthesised starting from pyridine-2-thiol in 10 steps in excellent overall yield. (C) 2002 Elsevier Science. Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00514-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-[(3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl](6S,2R)-6-((1-ethoxy)ethoxy)-2H,6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient synthesis of novel fumagillin analogues

  摘要：

  A novel class of non-carbocyclic ring analogues of the potent angiogenesis inhibitors fumagillin and TNP-470 have been enantioselectively and efficiently synthesised starting from pyridine-2-thiol in 10 steps in excellent overall yield. (C) 2002 Elsevier Science. Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00514-8