1-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 71238-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 71238-95-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₈
• 分子量: 726.686
• InChiKey: YTNOGLPYPVDRRD-JUJWBDIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.92h， 以98%的产率得到benzyl laminaribioside
  参考文献：
  名称：

  衍生自β-（1,3）-d-葡聚糖的O-和C-糖苷的合成

  摘要：

  合成了一系列β-（1,3）-d-葡聚糖，这些结构特别在低聚物的还原端结合了结构变异。衍生自二糖和三糖的O-和C-糖苷均以良好的总收率和完全的选择性获得。O-糖苷是通过经典的Koenigs-Knorr糖基化获得的，而相应的C-糖苷是通过异头碳的烯丙基化和进一步的交叉复分解反应而获得的。最后，针对两种糖苷酶和两种内切葡聚糖酶评估了该化合物，未观察到抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.07.007
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自β-（1,3）-d-葡聚糖的O-和C-糖苷的合成

  摘要：

  合成了一系列β-（1,3）-d-葡聚糖，这些结构特别在低聚物的还原端结合了结构变异。衍生自二糖和三糖的O-和C-糖苷均以良好的总收率和完全的选择性获得。O-糖苷是通过经典的Koenigs-Knorr糖基化获得的，而相应的C-糖苷是通过异头碳的烯丙基化和进一步的交叉复分解反应而获得的。最后，针对两种糖苷酶和两种内切葡聚糖酶评估了该化合物，未观察到抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.07.007