((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)oxiran-2-yl)methanol | 116315-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-methyl-2,3-epoxyhexan-1-ol；[(2R,3R)-3-[(2S)-butan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 116315-32-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: PTOIJBWGCSYXOX-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 硫酸 、 copper(l) cyanide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (3S,4R,5S)-1,1-dibromo-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,E)-4-methyl-2-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和乙酸丙酯的立体定向构建的统一策略，是基于定向烯丙基取代的

  摘要：

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901064

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Castejon, Patricia; Moyano, Albert; Pericas, Miquel A., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1001 - 1006
  作者：Castejon, Patricia、Moyano, Albert、Pericas, Miquel A.、Riera, Antoni

  DOI：——

  日期：——