[O-methyl-(14C)]-ferulic acid | 60825-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [O-methyl-(14C)]-ferulic acid
• CAS: 60825-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 196.176
• InChiKey: KSEBMYQBYZTDHS-NJFSPNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 [14C-methyl]-vanillin 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 [O-methyl-(14C)]-ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Vanillin via Ferulic Acid in Vanilla planifolia

  摘要：

  (14)C-标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙醇、阿魏酸和甲硫氨酸被分别应用于授粉后的绿兰香荚切片（3个月和6个月后，即未成熟和成熟荚），并研究了这些化合物转化为香兰素或糖苷香兰素的情况。在成熟的绿兰香荚中，分别来自14C标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、阿魏酸和甲硫氨酸的11%、15%、29%和24%的放射性在24小时内被整合入糖苷香兰素。在甲硫氨酸和苯丙氨酸整合入糖苷香兰素的过程中，部分14C标记也被无标记的阿魏酸捕捉。然而，14C标记的4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇并未转化为糖苷香兰素。另一方面，在未成熟的绿兰香荚中，上述六种化合物的放射性并未被整合入糖苷香兰素。虽然4-香豆酸、阿魏酸、4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇分别转化为相应的葡萄糖苷或糖苷，而香兰素转化为糖苷香兰素，但这些转化被认为源自苷元的解毒作用。这些结果表明，成熟兰香荚中的香兰素生物合成途径为：4-香豆酸 → 阿魏酸 → 香兰素 → 糖苷香兰素。

  DOI：

  10.1021/jf901204m