5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 1358761-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-2H-indazol-3-one
• CAS: 1358761-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VMSSLNJDGCXVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Synthesis of Cinnoline-Fused Indazolones through Pd-Catalyzed Annulation of 1-Arylindazolones with Allenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02629
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基靛红酸酐 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化合成季碳中心的吲哚并[1,2-a]喹唑啉酮和吲哚并[1,2-a]吲唑酮

  摘要：

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc07419e

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading
  作者：Shinji Tanimori、Yasuyuki Kobayashi、Yasukazu Iesaki、Yuka Ozaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1039/c1ob05875d

  日期：——

  An efficient and convenient access to 1-substituted indazol-3-ones 2 has been achieved throughout the intramolecular C–N bond formations of 2-chloro-benzoic acid-N′-aryl and alkyl-hydrazides employing 0.5 mol% of cuprous (I) iodide and 20 mol% of L-proline as catalyst precursors under mild conditions in moderate to excellent yields.

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。
• Synthesis of spirosuccinimides <i>via</i> annulative cyclization between <i>N</i>-aryl indazolols and maleimides under rhodium(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Ju Young Kang、Won An、Suho Kim、Na Yeon Kwon、Taejoo Jeong、Prithwish Ghosh、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1039/d1cc04599g

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed spiroannulation reaction between N-aryl indazol-3-ols and maleimides is described herein. The developed method is showcased by the construction of spirosuccinimides using bioactive molecule-linked and chemical probe-linked maleimides. Combined mechanistic investigations including the determination of an isolable rhodacycle complex aided the elucidation of a plausible reaction

  本文描述了铑( III )-催化的N-芳基吲唑-3-醇和马来酰亚胺之间的螺环化反应。所开发的方法通过使用生物活性分子连接和化学探针连接的马来酰亚胺构建螺旋琥珀酰亚胺来展示。包括确定可分离的红环化合物在内的联合机理研究有助于阐明合理的反应机制。
• Assembly of the Hydroxycinnoline Core via Hydrazide-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization and Annulation
  作者：Suho Kim、Heon Kyu Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim、Ju Young Kang

  DOI：10.1055/a-1811-7948

  日期：2022.10

  indazolones has emerged as a pivotal topic in catalytic C–H functionalization events. Herein we report the hydrazide-assisted rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reactions of N-arylphthalazinones and N-arylindazolones with vinylene carbonate. This method provides direct access to tetracyclic hydroxycinnolines. Complete site-selectivity and functional group compatibility were observed.

  酞嗪酮和吲唑酮的结构修饰已成为催化 C-H 官能化事件的关键课题。在此，我们报道了酰肼辅助的铑 (III) 催化的N-芳基酞嗪酮和N-芳基吲唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的交叉偶联反应。该方法提供了对四环羟基肉啉的直接访问。观察到完全的位点选择性和官能团相容性。
• Construction of Diversified Penta‐Spiro‐Heterocyclic and Fused‐Heterocyclic Frameworks with Potent Antitumor Activity
  作者：Qi Liu、Xuyi Liu、Yazhou Li、Yu Zhou、Linxiang Zhao、Xuewu Liang、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.202301553

  日期：2023.9.26

  Multiple‐spiro/fused‐heterocyclic frameworks containing indazolone are structurally unique and represent a class of potentially dominant skeletons. In this work, we successfully fulfilled Rh(III)‐catalyst mediated substrate‐ and pH‐ controlled strategies to construct four novel types of complicated penta‐spiro/fused‐heterocyclic frameworks via C−H activation/[4+1] and [4+2] annulation cascades. This method had mild reaction conditions, a broad scope of substrates, moderate to good yields, and valuable applications, which could realize for the first time the generation of the novel di‐spiro‐heterocyclic and multiple fused‐heterocyclic products with unique structures. More importantly, novel spiro[cyclohexane‐indazolo[1,2‐a]indazole] scaffold constructed by this method exhibited potent antitumor activity against a variety of refractory solid tumors and hematological malignancies in vitro. Overall, our work provided new insights into the construction of complex and diverse multiple spiro/fused‐heterocyclic systems and offered novel valuable lead compounds for the discovery of antitumor drugs.

  摘要含有吲唑酮的多螺/融合杂环框架结构独特，是一类潜在的优势骨架。在这项工作中，我们成功地利用 Rh(III) 催化剂介导的底物和 pH 控制策略，通过 C-H 活化/[4+1] 和 [4+2] 环化级联反应构建了四种新型的复杂五螺/融合杂环框架。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产率适中至良好、应用价值高等特点，首次实现了具有独特结构的新型二螺杂环和多种融合杂环产物的生成。更重要的是，通过该方法构建的新型螺[环己烷-吲唑并[1,2-a]吲唑]支架在体外对多种难治性实体瘤和血液恶性肿瘤具有强效抗肿瘤活性。总之，我们的工作为构建复杂多样的多螺/杂环体系提供了新的见解，并为发现抗肿瘤药物提供了新的有价值的先导化合物。
• Tandem Transformation of Indazolones to Quinazolinones through Pd-Catalyzed Carbene Insertion into an N–N Bond
  作者：Chikkagundagal K. Mahesha、Somnath Arjun Borade、Disha Tank、Kiran Bajaj、Himanshi Bhambri、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02437

  日期：2023.2.3

  to 1,2-di(hetero)aryl- and 2,3-di(hetero)aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, respectively, was achieved in high efficiency by reacting them with aldehydic N-tosylhydrazones. The protocol proceeded through a cascade process involving base-mediated Pd-carbenoid generation by the decomposition of N-tosylhydrazones, nucleophilic attack of indazolone on the Pd-carbenoid complex, and intramolecular ring

  1-aryl- 和 2-aryl-1,2-dihydro-3 H -indazol-3-ones 向 1,2-di(hetero)aryl- 和 2,3-di(hetero)aryl- 的意外加速转化2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 分别通过与醛类N-甲苯磺酰腙反应高效地获得。该方案通过一个级联过程进行，包括通过N-甲苯磺酰腙的分解产生碱介导的 Pd-类胡萝卜素、吲唑酮对 Pd-类胡萝卜素复合物的亲核攻击，以及通过 N-N 键裂解进行的分子内环扩展。该策略的实用性在生物活性 NPS 53574（一种钙受体拮抗剂）的合成中得到了证明。