1,2-Bisethan | 93518-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Bisethan
• 英文别名: 1,2-bisethane；1,2bisethane；1,2-bis-(bis-(hydroxymethyl)phosphino)ethane；1,2-bis(bis(hydroxymethyl)phosphine)ethane；1,2-bis(bis(hydroxymethyl)phosphino)ethane；1,2-bis(di(hydroxymethyl)phosphino)ethane；Methanol, (1,2-ethanediyldiphosphinidyne)tetrakis-；[2-[bis(hydroxymethyl)phosphanyl]ethyl-(hydroxymethyl)phosphanyl]methanol
• CAS: 93518-09-3
• 化学式: C₆H₁₆O₄P₂
• 分子量: 214.138
• InChiKey: YJJICPMBHQLVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bisethan 在 双(环戊二烯)钴 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [HNi(DHMPE)₂][BF₄]
  参考文献：
  名称：

  溶剂化对过渡金属氢度的影响

  摘要：

  [HNi(DHMPE)2][BF4]（DHMPE = 1,2-双（二羟甲基膦基）乙烷）的氢化物供体的自由能（氢度）是通过实验确定的，与氢在乙腈、二甲亚砜和水中的异裂能分别为 57.4、55.5 和 30.0 kcal/mol。这项工作代表了首次报道的过渡金属氢化物供体在三种不同溶剂中的氢度值。我们的值与氢和甲酸盐的氢度之间的比较显示值范围随溶剂极性的增加而变化。热化学值还揭示了溶剂化效应，这些效应影响了从氢生成氢化物并转移到二氧化碳的整体热力学有利性。本文所述的定量溶剂化效应对催化剂的设计和反应性具有重要影响，用于在整个合成化学中具有氢化物转移步骤的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07777
• 作为产物：
  描述：

  Ethan-1,2-bis[tris(hydroxymethyl)-phosphoniumchlorid] 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,2-Bisethan
  参考文献：
  名称：

  具有三（羟甲基）膦配体的水溶性铜（I）配合物的体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  单阳离子亲水性配合物[Cu（thp）4]（+）3和[Cu（bhpe）2]（+）4是通过存在下不稳定的[Cu（CH3CN）4] [PF6]前体通过配体交换反应合成的过量的相关亲水性膦。针对一组几种人类肿瘤细胞系测试了复合物3和4。已经显示出复合物3的细胞毒性比顺铂高约1个数量级。对顺铂和多药耐药表型进行的化学敏感性测试表明，复合物3通过与参考药物不同的作用机理起作用。不同的短期增殖试验表明，溶酶体损伤是与复杂3细胞毒性相关的早期细胞事件，可能是由活性氧的产生增加所介导的。

  DOI：

  10.1021/jm701146c

文献信息

• Enhanced Reductive Elimination of Dialkylgold(III) Complexes in Water
  作者：Nobuyuki Komine、Kaoru Ichikawa、Anna Mori、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1246/cl.2005.1704

  日期：2005.12

  Neutral and cationic dimethyl- or diethylgold(III) complexes having a water-soluble phosphine ligand, AuR2XL and [AuR2L2]X (R = Me or Et; X = Br or I; L = TPPTS, TPPMS, THMP, or DHMPE), are prepared. Reductive elimination involving C–C bond formation at Au(III) in water is faster than those in organic solvents.

  制备了含有水溶性膦配体的中性及阳离子二甲基或二乙基金(III)配合物AuR₂₂L₂]X（R=Me或Et；X=Br或I；L=TPPTS、TPPMS、THMP或DHMPE）。在水溶液中，金(III)位点上的C-C键形成涉及的还原消除反应比在有机溶剂中更快。
• Synthesis and<i>β</i>-Hydrogen Elimination of Water-Soluble Dialkylplatinum(II) Complexes in Water
  作者：Sanshiro Komiya、Miho Ikuine、Nobuyuki Komine、Masafumi Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.76.183

  日期：2003.1

  Water-soluble cis-dialkylplatinum(II) complexes cis-[PtR2L2] (L2 = 2 TPPTS, 2 THMP, DHMPE; R = Me, Et, Ph) have been prepared by ligand displacement reactions of [PtR2(1,5-COD)] with L2. They are stable in water; the diethylplatinum(II) complexes cis-[PtEt2(TPPTS)2] undergo preferential disproportionation of the ethyl groups in water, giving ethylene and ethane in 1 : 1 ratio via β-hydrogen elimination

  水溶性顺式二烷基铂 (II) 配合物顺式 [PtR2L2] (L2 = 2 TPPTS, 2 THMP, DHMPE; R = Me, Et, Ph) 通过 [PtR2(1,5-COD) 的配体置换反应制备)] 与 L2。它们在水中稳定；二乙基铂(II)配合物顺式-[PtEt2(TPPTS)2]在水中优先歧化乙基，通过β-氢消除优先于80°C的质子分解得到1:1比例的乙烯和乙烷。添加的游离 TPPTS 对反应速率的延迟作用和氘标记研究表明一种机制涉及 TPPTS 的预先解离以实现可逆的 β-氢消除。
• Synthesis and Reactions of Water-soluble Diorganoplatinum(II) Complexes
  作者：Sanshiro Komiya、Miho Ikuine、Nobuyuki Komine、Masafumi Hirano

  DOI：10.1246/cl.2002.72

  日期：2002.1

  Ligand displacement reactions of PtR2(cod) with water soluble tertiary phosphines such as 1,2-bisdi(hydroxymethyl)-phosphino}ethane (DHMPE) or tris(hydroxymethyl)phosphine (THMP) gave new water-soluble diorganoplatinum(II) complexes PtR2L2 [L2=(HOCH2)2PCH2CH2P(CH2OH)2: R=Me (1a); Et (1b); Ph (1c), L=P(CH2OH)3: R=Me (2a); Et (2b); Ph (2c)] at room temperature. They were considerably stable in water and the thermolyses of 1b and 2b at 80 °C liberate ethylene and ethane via β-hydrogen elimination and hydrolysis.

  与水溶性三元膦（如1,2-双二（羟甲基）膦基}乙烷（DHMPE）或三（羟甲基）膦（THMP））发生配体置换反应的PtR2(cod)产生了新的水溶性二有机铂(II)配合物PtR2L2 [L2=(HOCH2)2PCH2CH2P(CH2OH)2: R=Me (1a); Et (1b); Ph (1c), L=P(CH2OH)3: R=Me (2a); Et (2b); Ph (2c)]，反应在室温下进行。这些复合物在水中相当稳定，并且1b和2b在80 °C下的热分解可以通过β-氢消除和水解释放乙烯和乙烷。
• Effect of ligand and solvent on chloride ion coordination in anti-tumour copper(I) diphosphine complexes: Synthesis of [Cu(dppe)2]Cl and analogous complexes (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)
  作者：Jason S. Lewis、Jamal Zweit、Philip J. Blower

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00343-4

  日期：1998.1

  isolation of the complexes containing coordinated chloride. Related ligands such as cis-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene, 1,2-bis(diethylphosphino) ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(hydroxymethylphosphino)ethane, give salts [CuL2]Cl. This behaviour, and that of other 1,2-bisphosphine ligands, is rationalised in terms of competition between chloride and phosphine ligands for binding sites

  摘要铜（I）与1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L1）之间形成的络合物先前曾被分离为[CuL21] +阳离子的盐（如果仅存在非配位阴离子），或被分离为[Cu2Cl2L31]（如果存在氯离子）存在。我们描述了[CuL21] Cl的合成，其化学计量由元素分析，FAB质谱和电导率确定。极性溶剂（水与乙醇的混合物）导致后者的分离，而极性较低的溶剂（CHCl3，CH2Cl2）导致含有配位氯化物的配合物的分离。相关配体，例如顺式1,2-双（二苯基膦基）乙烯，1,2-双（二乙基膦基）乙烷，1,2-双（二甲基膦基）乙烷和1,2-双（羟甲基膦基）乙烷，得到盐[CuL2 ] Cl。该行为以及其他1,2-双膦配体的行为
• Developing iron nitrosyl complexes as NO donor prodrugs
  作者：Sandra A. T. Dillinger、Helmut W. Schmalle、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/b702461d

  日期：——

  prodrugs. To elaborate these NO prodrugs various water-soluble ligands were used such as P(CH2OH)3, 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]decane (PTA), 1,2-bis[bis(hydroxymethyl)phosphino]ethane (HMPE), 1,2-bis[bis(hydroxymethyl)phosphino]benzene (TMBz), cysteamine, cysteamine hydrochloride, L-cysteine ethyl ester hydrochloride (LCEE) and pyrimidine-2-thiol (pyrim). The mononuclear complexes Fe(NO)2P(CH2OH)3Cl

  已开发出一类新型的水溶性亚硝基铁络合物用作NO供体 前药。详细说明这些前药 各种水溶性 配体使用例如P（CH 2 OH）3，1,3,5-三氮杂-7-磷杂三环[3.3.1.1]癸烷（PTA），1,2-双[双（羟甲基）膦基]乙烷 （HMPE）， 1,2-双[双（羟甲基）膦基]苯 （TMBz）， 半胱胺， 盐酸半胱胺， L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 （LCEE）和 嘧啶-2-硫醇（pyrim）。单核络合物Fe（NO）2 P（CH 2 OH）3 Cl 1，Fe（NO）2（P（CH 2 OH）3）2 2，Fe（NO）2（PTA）2 3，Fe（NO）2 HMPE 4，Fe（NO）2 TMBz 5，[Fe（NO）2 pyrimI] 10，[Fe（NO）3 P（CH 2 OH）3 ] [X]（X = PF 6，SbF 6，BF 4）11-13和双核物质[Fe（NO）2 S（CH 2）2 NH 3 Cl] 2 6a，[Fe（NO）2