(3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone | 1350919-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]heptan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1350919-87-7
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: CAZLGQKTOHGEPI-HWMZRRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-3-methoxy-5-methyl-1-oxoheptanone
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备 β-羟基-γ-氨基酸的碘化钐介导的重组反应：异司他汀和多莱亮氨酸的合成

  摘要：

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。

  DOI：

  10.1021/jo202091r
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-methylisoleucinal 、 (+)-(4S)-3-(Chloroacetyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备 β-羟基-γ-氨基酸的碘化钐介导的重组反应：异司他汀和多莱亮氨酸的合成

  摘要：

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。

  DOI：

  10.1021/jo202091r