6-甲基靛红酸酐 | 4692-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-甲基靛红酸酐
• 中文别名: 6-甲基靛红；6-甲基-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮；5-甲基靛红酸酐;6-甲基靛红酸酐 5G;6-甲基靛红酸酐;6-甲基靛红
• 英文名称: 6-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methylisatoic anhydride；6-Methyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；6-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；6-methyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 4692-99-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD06809783
• 分子量: 177.159
• InChiKey: IIXZSGIPOINDJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C (decomp)(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基靛红酸酐 在 一水合肼 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基苯-1-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  发现二氮杂萘[1,2-b]-喹唑啉酮衍生物作为多靶点 HDAC 抑制剂，通过激活 p53 信号通路治疗肝细胞癌

  摘要：

  鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）作为癌症治疗的有前景的靶点，一系列二氮杂萘[1,2- b ]-喹唑啉酮单元与邻氨基苯胺或异羟肟酸杂交，作为多靶点HDAC抑制剂用于治疗实体瘤。在目标化合物中， 8h对测试的癌细胞和HDAC亚型具有纳摩尔IC 50值，比HDAC抑制剂SAHA（伏立诺他）更有效。机制研究表明，化合物8h可以通过促进组蛋白3（H3）和α-微管蛋白的乙酰化，并按照设计激活p53信号通路来抑制HepG2细胞增殖。此外，化合物8h在HepG2异种移植肿瘤模型中表现出比SAHA强得多的体内抗肿瘤功效，且毒性可忽略不计。作为一种新型多靶点 HDAC 抑制剂，化合物8h值得进一步开发作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114058
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-甲基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  A phosgene and peroxide-free one-pot tandem synthesis of isatoic anhydrides involving anthranilic acid, Boc anhydride, and 2-chloro-N-methyl pyridinium iodide

  摘要：

  A phosgene and peroxide-free approach for the synthesis of isatoic anhydrides has been described. The synthesis involves the carbamate formation with Boc anhydride followed by in situ cyclization to afford the isatoic anhydride. The importance of this synthetic strategy is in the ease of operation, scalability, and preparation from readily available raw materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.034

文献信息

• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• Ag/Fe ₃ O ₄ /TiO ₂ @MWCNTs as a reusable organometallic nanocatalyst promoted green synthesis of new pyridobenzoazepines: Study of biological activity and reduction of organic pollutants
  作者：Mehdi Savari、Ali Varasteh‐Moradi、S. Zahra Sayyed‐Alangi、Zinatossadat Hossaini、Ramin Zafarmehrabian

  DOI：10.1002/aoc.6510

  日期：2022.2

  and the high performance of synthesized catalyst was confirmed by employing it in the multicomponent reaction of isatoic anhydride, N-methylimidazole, α-haloketones, electron-deficient acetylenic compounds, ammonium acetate, and methyl epoxide in water at ambient temperature for the preparation of new pyridobenzoazepine derivatives in high yields. Also, the catalytic activity of the green synthesized

  在本研究中，我们利用菠菜叶的水提物合成了Ag/Fe 3 O 4 /TiO 2 @MWCNTs磁性纳米复合材料，并将其用于靛红酸酐、N -甲基咪唑、α-卤代酮、缺电子炔属化合物、乙酸铵和甲基环氧化物在室温下的水中，用于以高收率制备新的吡啶并苯并氮杂卓衍生物。此外，绿色合成的Ag/Fe 3 O 4 /TiO 2的催化活性评估了@MWCNTs 在温和条件下减少水中 4-硝基苯酚 (4-NP) 等有机污染物的作用。结果表明，生物合成的磁性纳米复合材料（MNCs）在几秒钟内对有机污染物具有非常高和有效的催化活性。合成的化合物在其结构中具有 OH 基团，因此可能显示出良好的抗氧化活性。此外，在磁盘扩散过程中使用革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌证实了一些吡啶并苯并氮杂卓衍生物的抗菌作用。结果表明，合成的化合物阻止了细菌的生长。这种制备吡啶并苯并氮杂卓衍生物的方法具有反应时间短、产物收率高、催化剂与产物分离简单等优点。
• [EN] QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE-2,4-DIONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013021363A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R1 is H, halogen, (C1-C3)alkyl or (C1-C3)alkoxy; R2 is H, halogen, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)alkoxy or pyrrolidin-l-yl; R3 is H, halogen, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonylvinyl or R2 and R3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R4 is H, halogen, (C1-C3)alkyl or (C1-C3)alkoxy and R5 is H, (C1-C3)alkyl or cyclopropyl, or R4 and R5 form together a -CH2CH2CH2- group; A is the divalent group -CH2-, -CH2CH2-, #-CH(OH)CH2-*, #-CH2N(R6)-* or -CH2NHCH2-, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷基；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷基或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷基、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或者R2和R3与它们所连接的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷基，R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或者R4和R5一起形成一个-CH2CH2CH2-基团；A为二价基团-CH2-、-CH2CH2-、#-CH(OH)CH2-*、#-CH2N(R6)-*或-CH2NHCH2-，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Benzamidoaldehydes and their use as cysteine protease inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of the formula where R1, R2, R3, X and n are as defined in the description, are inhibitors of cysteine protease.

  式中R1、R2、R3、X和n的定义如描述中所示，是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。