2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 6-N- | 154534-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 6-N-
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-N-(diethylphosphoryl)adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(diethoxyphosphorylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 154534-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₅O₁₀P
• 分子量: 529.444
• InChiKey: ZTRWBIWMSKEPQP-WVSUBDOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 6-N- 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到adenosine 6-N-
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。81。9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤，极具选择性的抗生素农杆菌素84的核心核苷和简化的结构成分类似物的合成† ‡

  摘要：

  设计了9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的替代合成方法（4），农杆菌素84 [及其2'-脱氧苏式异构体5 ]的核心核苷：（1）直接转化9 -将（-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤转化成9-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）腺嘌呤，并用硼氢化钠将其环氧乙烷环区域选择性地打开，得到4和5（〜7.5：1）；（2）用氢化钠和2,4,6-三异丙基苯-磺酰氯处理腺苷，并用三乙基硼氢化锂将所得的2'（3'）-磺酸盐进行还原性[1,2]-氢化物移位重排，得到三乙基硼氢化锂。给4和5（〜2：1）; （3）对9- [2（3），5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤的苯氧基硫代羰基酯进行巴顿脱氧，并脱保护得到4和2 ′-脱氧腺苷（〜5∶1）。方法（2）和（3）给出的产率较低。探索了简化的6- N-和5'- O-腺苷氨基磷酸酯模型化合物的合成，以检查针对农杆菌素84提出的结构中此类特征的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300504
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 6-N-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of N-Phosphorylated Ribonucleosides

  摘要：

  A new class of phosphorylated nucleosides, i.e., adenosine 6-N-phosphoramidate (6-N-AMP) and related derivatives, were synthesized in good yields via phosphitylation of the amino group of appropriately protected adenosine derivatives. In a similar manner, cytidine 4-N-phosphoramidate (4-N-CMP), guanosine 2-N-phosphoramidate (2-N-GMP), and their diethyl ester derivatives were synthesized. These new compounds were characterized by H-1, C-13, and P-31 NMR, UV, CD, IR, electrophoresis, and mass spectroscopy. The physical and chemical properties of these N-phosphorylated ribonucleoside derivatives have been studied in detail.

  DOI：

  10.1021/ja00101a011