5-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1201936-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1201936-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: GKGVIRBHJLSRAN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl {[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过直接氨基酸催化的级联三组分还原性烷基化手性基团的一般方法：HIV-1蛋白酶抑制剂，抗生素聚集蛋白，布雷菲德菌素A和（R）-γ-己醇内酯的正式总合成

  摘要：

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择

  DOI：

  10.1021/jo901799n
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到5-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过直接氨基酸催化的级联三组分还原性烷基化手性基团的一般方法：HIV-1蛋白酶抑制剂，抗生素聚集蛋白，布雷菲德菌素A和（R）-γ-己醇内酯的正式总合成

  摘要：

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择

  DOI：

  10.1021/jo901799n

文献信息

• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• A General Approach to Chiral Building Blocks via Direct Amino Acid-Catalyzed Cascade Three-Component Reductive Alkylations: Formal Total Synthesis of HIV-1 Protease Inhibitors, Antibiotic Agglomerins, Brefeldin A, and (<i>R</i>)-γ-Hexanolide
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1021/jo901799n

  日期：2010.1.1

  through amino acid-catalyzed TCRA reaction without racemization at the α-position to carbonyl. Direct sequential combination of the l-proline-catalyzed TCRA reaction with other reactions like cascade alkylation/ketenization/esterification (A/K/E), alkylation/ketenization/esterification/alkylation (A/K/E/A), Brønsted acid-catalyzed cascade hydrolysis/lactonization/esterification (H/L/E), hydrolysis/esterification

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择