dimethyl {[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}propanedioate | 1201937-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl {[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}propanedioate
• 英文别名: (4S)-methyl 4,5-isopropylidenedioxy-2-methyloxycarbonylpentanoate；dimethyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1201937-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: JVFPBJIPEQZROS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl {[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (R)-O-异亚丙基甘油甲磺酸酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到dimethyl {[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b

文献信息

• A General Approach to Chiral Building Blocks via Direct Amino Acid-Catalyzed Cascade Three-Component Reductive Alkylations: Formal Total Synthesis of HIV-1 Protease Inhibitors, Antibiotic Agglomerins, Brefeldin A, and (<i>R</i>)-γ-Hexanolide
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1021/jo901799n

  日期：2010.1.1

  through amino acid-catalyzed TCRA reaction without racemization at the α-position to carbonyl. Direct sequential combination of the l-proline-catalyzed TCRA reaction with other reactions like cascade alkylation/ketenization/esterification (A/K/E), alkylation/ketenization/esterification/alkylation (A/K/E/A), Brønsted acid-catalyzed cascade hydrolysis/lactonization/esterification (H/L/E), hydrolysis/esterification

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择
• Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners
  作者：Jean-François Soulé、Aurélie Mathieu、Stéphanie Norsikian、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/ol102326b

  日期：2010.11.19

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.