methyl 2-(3-hydroxy-4-(4-methylpentanoyl)phenyl)acetate | 1257397-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-hydroxy-4-(4-methylpentanoyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-hydroxy-4-(4-methylpentanoyl)phenyl]acetate
• CAS: 1257397-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FIXNGCYXODAFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-4-(4-methylpentanoyl)phenyl)acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-aminomethylphenylacetic acids as γ-secretase modulators via a scaffold design approach

  摘要：

  Starting from literature examples of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)-type carboxylic acid gamma-secretase modulators (GSMs) and using a scaffold design approach, we identified 4-aminomethylphenylacetic acid 4 with a desirable gamma-secretase modulation profile. Scaffold optimization led to the discovery of a novel chemical series, represented by 6b, having improved brain penetration. Further SAR studies provided analog 6q that exhibited a good pharmacological profile. Oral administration of 6q significantly reduced brain A beta 42 levels in mice and rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.047
• 作为产物：
  描述：

  异己酰氯 、 3-羟基苯乙酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.17h， 以25%的产率得到methyl 2-(3-hydroxy-4-(4-methylpentanoyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXYLIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文件描述了调节γ-分泌酶（例如，改变γ-分泌酶的切割模式）的化合物。还公开了包含这些化合物的药物组合物、调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用本文件描述的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2010138901A1