1-trifluoromethylspiro[2.5]octane-4,8-dione | 1330062-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trifluoromethylspiro[2.5]octane-4,8-dione
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)spiro[2.5]octane-4,8-dione
• CAS: 1330062-76-4
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: MWESFDWCLOXXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethylspiro[2.5]octane-4,8-dione 在 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-trifluoromethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化物催化的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应

  摘要：

  2'，3'-未取代和2'-吸电子基团（EWG）取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应是使用碘化物作为催化剂进行的。在室温下，在存在三甲基甲硅烷基碘化物的情况下，未取代的衍生物可高收率提供3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4（2 H）-1 。然后，将EWG取代的螺环丙烷进行区域选择性的开环，然后进行环化，当使用碘化四丁基铵催化剂和三氟甲磺酸的组合时，生成2取代的四氢苯并呋喃-4-酮，而碘化钙则提供3取代基衍生品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800551
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate 、 1,3-环己二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以19%的产率得到1-trifluoromethylspiro[2.5]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  β-（三氟甲基）乙烯基S盐：制备及其与活性亚甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jo2009033