(E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate | 1226574-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate
• 英文别名: β-trifluoromethylvinyldiphenyl sulfonium triflate；(E)-diphenyl-β-(trifluoromethyl)vinylsulfonium trifluoromethanesulfonate；E-(β-trifluoromethyl)vinyl diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate；(E)-(β-trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium salt；Diphenyl-[(E/Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]sulfonium trifluoromethanesulfonate；diphenyl-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1226574-99-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₂F₃S
• 分子量: 430.392
• InChiKey: YVRLZZAZRUAIFE-CALJPSDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 [(1S,2S,3S)-2-benzyl-2-[(4-nitrobenzoyl)oxymethyl]-3-(trifluoromethyl)cyclopropyl]methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-（三氟甲基）乙烯基S盐：制备及其与活性亚甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jo2009033
• 作为产物：
  描述：

  β-(trifluoromethyl)vinyl diphenylsulfonium triflate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  β-（三氟甲基）乙烯基S盐：制备及其与活性亚甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jo2009033

文献信息

• Annulation of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts: synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Zi-cong Chen、Lang Tong、Zhi-bo Du、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Yong Zou、Ming Yan

  DOI：10.1039/c8ob00293b

  日期：——

  A new synthetic approach to dihydrofuran derivatives via the annulation reaction of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts has been developed. A variety of dihydrofuran derivatives were prepared in moderate to good yields under mild conditions. The products could be readily transformed to the corresponding furans via the dehydrogenation with DDQ.

  通过β-萘酚和4-羟基香豆素与乙烯基ulf盐的环化反应，开发了一种新的合成二氢呋喃衍生物的方法。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了多种二氢呋喃衍生物。通过用DDQ脱氢，可以容易地将产物转化为相应的呋喃。
• Highly Selective Activation of Vinyl C-S Bonds Over Aryl C-S Bonds in the Pd-Catalyzed Coupling of (E)-(β-Trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium Salts: Preparation of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Hao Lin、Xicheng Dong、Yuxue Li、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200758

  日期：2012.9

  We describe the Suzuki coupling reaction of (E)-(beta-trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium salts with arylboronic acid. The highly efficient and selective reaction provides a useful and mild method for the synthesis of trifluoromethylated alkenes and dienes. Subsequent DFT studies showed that the oxidative addition transition state of the vinyl CS bond is much more favorable (11.7 kcal?mol1) than

  我们描述了 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应。高效和选择性的反应为合成三氟甲基化烯烃和二烯烃提供了一种有用且温和的方法。随后的 DFT 研究表明，乙烯基 CS 键的氧化加成过渡态比芳基 CS 键更有利（11.7 kcal?mol1）。
• A Practical Synthesis and Applications of (E)-Diphenyl-β-(trifluoromethyl)vinylsulfonium Triflate
  作者：Takeshi Hanamoto、Noritaka Kasai、Ryoko Maeda、Hiroshi Furuno

  DOI：10.1055/s-0032-1316792

  日期：——

  yl)vinylsulfonium triflate, readily prepared from 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene in two steps, undergoes double alkylation with active methylene compounds in dimethyl sulfoxide or ethyl acetate, in an open vessel at room temperature, to provide the corresponding trifluoromethylated cyclopropane derivatives in excellent yields. The cyclopropane, ethyl 1-cyano-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate

  摘要 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4氧化-苯醌以88％的高产率提供相应的三氟甲基化的氨基噻吩。 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5
• Diastereoselective Synthesis of CF₃-Substituted, Epoxide-Fused Heterocycles with β-(Trifluoromethyl)vinylsulfonium Salts
  作者：Sven P. Fritz、Thomas H. West、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol303200n

  日期：2012.12.21

  CF3-substituted vinyl diphenylsulfonium triflate is an effective annulation reagent for the formation of alpha-CF3 substituted, epoxide-fused heterocycles (pyrrolidines, piperidines, and tetrahydrofurans). This simple method affords a variety of valuable heterocyclic building blocks in a highly diastereoselective manner (dr>20:1).
• CN115572269
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——