5-deoxy-3-C-(methoxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-L-xylose diethyl dithioacetal | 914986-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-3-C-(methoxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-L-xylose diethyl dithioacetal
• CAS: 914986-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅S₂
• 分子量: 338.489
• InChiKey: DAKZFIJHRFVGOV-IMSIIYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-3-C-(methoxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-L-xylose diethyl dithioacetal 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到dimethyl (2S,3R,3aS,4aS,6S,7R,7aS,8aS)-3,7-dihydroxy-2,6-dimethyl-2,3,3a,4a,6,7,7a,8a-octahydro-1,4,5,8-tetraoxa-s-indacene-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从头合成醋酸和醋酸结构单元

  摘要：

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。

  DOI：

  10.1021/jo061607m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-D-threuronate diethyl dithioacetal 、 乙醛 在 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-deoxy-3-C-(methoxycarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-L-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从头合成醋酸和醋酸结构单元

  摘要：

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。

  DOI：

  10.1021/jo061607m