(3S,3aR,6E,9R,10Z,11aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-3,3a,4,5,8,9-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(11aH)-one | 110990-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,6E,9R,10Z,11aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-3,3a,4,5,8,9-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(11aH)-one
• CAS: 110990-49-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: OXYKTEKPHQUHCN-DWEGOPNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6E,9R,10Z,11aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-3,3a,4,5,8,9-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(11aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (6E,10Z)-(3aS,9S,11aS)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10-dimethyl-3-methylene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环癸二烯酮衍生物的立体控制烷基化和 (-)- 和 (+)-4,5-cis-3β-Hydroxygermacranlides 的全合成

  摘要：

  中间体的直接捕获，由 (1R,4S,6S)-4-alkoxy-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 的阴离子oxy-Cope 重排产生，用溴乙酸乙酯立体选择性地得到 [3S,7S,1(10)E,4Z]-3-alkoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oate 乙酯，将其转化为天然 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygermacranolide。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1879
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-isopropenyl-3-methyl-1-vinyl-cyclohex-2-enol 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,3aR,6E,9R,10Z,11aS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-3,3a,4,5,8,9-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  环癸二烯酮衍生物的立体控制烷基化和 (-)- 和 (+)-4,5-cis-3β-Hydroxygermacranlides 的全合成

  摘要：

  中间体的直接捕获，由 (1R,4S,6S)-4-alkoxy-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 的阴离子oxy-Cope 重排产生，用溴乙酸乙酯立体选择性地得到 [3S,7S,1(10)E,4Z]-3-alkoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oate 乙酯，将其转化为天然 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygermacranolide。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1879