(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one | 162662-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(6-methylheptanoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 162662-07-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: OCPIGCHJLUAUTL-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  短不对称合成（R）-花生四烯醇的有机催化方法：在IM-2，SCB2和A-因子γ-丁内酯自动调节剂的总合成中的应用

  摘要：

  发现（R）-花生四烯醇是许多γ-丁内酯自动调节剂合成的关键中间体。迄今为止，手性辅助方法和酶促拆分是文献中用于不对称合成（R）-对二甲苯基醇的两种常用策略。在本文中，我们报告了第一种有机催化方法，该方法可通过四个步骤并通过单柱纯化进行短时间的不对称合成（R）-对苯二酚。由（R）-对二甲苯醇分三步完成IM-2，SCB2和A因子γ-丁内酯自动调节剂的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00122
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pent-3-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 己酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methyl-heptanoyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437