ethyl (R)-4-phenyl-4-hydroxybutyrate | 158252-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-4-phenyl-4-hydroxybutyrate
• 英文别名: (R)-(+)-ethyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate；ethyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate；ethyl (R)-4-hydroxy-4-phenylbutanoate；ethyl (R)-(-)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate；ethyl (4R)-4-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 158252-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JUIBZVQXJULPCN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-4-phenyl-4-hydroxybutyrate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-苯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅级联反应或串联化学酶联反应方法可立体制备有价值的γ-或δ-羟基酯和内酯

  摘要：

  借助于级联或串联方案，通过相应的酮酯的醇脱氢酶（ADH）还原，以化学发散的方式合成了一系列对映体纯的羟基酯和内酯。因此，当处理小衍生物时，来自红球菌（ADH-A）或短乳杆菌（LBADH）的ADH以非常选择性的方式提供了两种对映体。使用更大的底物，来自Ralstonia的ADHsp。（RasADH）已成功用于实现对映体富集的γ-或δ-羟基酯的合成。为了分离相应的内酯，采用了两种不同的方法：通过羟基酯中间体的自发环化进行级联反应，或一锅两步串联方案。此外，设计了化学酶法路线以获得手性溴化内酯，该手性溴化内酯能够通过Pd催化的反应以连续的方式进行进一步修饰，从而提供相关的官能化内酯。

  DOI：

  10.1021/cs4010024
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 C₂₂H₂₇Cl₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl (R)-4-phenyl-4-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼烷的钴催化芳基酮的不对称硼氢化反应。

  摘要：

  使用亚氨基吡啶恶唑啉配体开发了芳基酮与HBpin的高对映选择性钴催化的硼氢化反应。在温和的反应条件下，卤化物，胺，醚，硫化物，酯和酰胺具有良好的耐受性，证明了其合成优势。取代的二芳基酮也可以高对映选择性进行硼氢化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01084e

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketoesters with a chiral double-chain surfactant-type catalyst in water
  作者：Jiahong Li、Zechao Lin、Qingfei Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1039/c7gc01639e

  日期：——

  A chiral double-chain surfactant-type ligand was designed and synthesized. The rhodium catalyst formed from the ligand can self-assemble into chiral vesicular aggregates in water, which was applied to ATH of broad range of aromatic ketoesters in neat water.

  设计并合成了一种手性双链表面活性剂型配体。由该配体形成的铑催化剂可以在水中自组装成手性囊泡聚集体，用于在纯净水中广泛范围的芳香酮酯的ATH反应。
• Chemoselectivity Control in the Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Keto Esters into Hydroxy Esters or Diols
  作者：Noriyoshi Arai、Takanori Namba、Kei Kawaguchi、Yuki Matsumoto、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.201711363

  日期：2018.1.26

  The reactivity of the ester group was notably dependent on the length of the carbon spacer between the two carbonyl moieties of the substrate. The reaction of β‐ and ϵ‐keto esters selectively afforded the hydroxy esters regardless of the reaction conditions. This catalyst system was applied to the enantioselective and regioselective (for one of the two ester groups) hydrogenation of a γ‐ϵ‐diketo diester

  研究了在新型DIPSkewphos / 3-AMIQ-Ru II配合物的催化下芳族γ-和δ-酮酯的不对称氢化为旋光羟基酯或二醇。在最佳条件下（8 atm H 2  ，Ru络合物/ t- C 4 H 9 OK = 1：3.5，25°C），用97–99定量获得了γ-和δ-羟基酯（包括γ-内酯）。 ％  ee。当反应在某些苛刻的条件下（20 atm H 2  ，[ t -C 4 H 9 OK] = 50 m m，40°C）进行时，得到的1,4-二醇和1,5-二醇主要是95 –99％  ee。酯基的反应性特别取决于底物的两个羰基部分之间的碳间隔基的长度。不论反应条件如何，β-和β-酮酸酯的反应选择性地提供羟基酯。该催化剂体系用于γ-ϵ-二酮二酯加氢成三羟基酯的对映选择性和区域选择性（对于两个酯基之一）。
• Simple 1,3-diamines and their application as ligands in ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones
  作者：Giorgio Facchetti、Raffaella Gandolfi、Marco Fusè、Daniele Zerla、Edoardo Cesarotti、Michela Pellizzoni、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1039/c5nj00110b

  日期：——

  A new efficient synthesis of 1,3-diamines was realized and their ruthenium(ii) complexes were studied in ATH in aqueous media.

  一种新的高效合成方法实现了1,3-二胺，并研究了它们在水性介质中的铑（II）配合物在氢气化还原反应中的应用。
• Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis of optically active (R)- and (S)-ethyl -4-phenyl-4-hydroxybutyrate with microbial cells
  作者：Shiwen Xia、Yongzheng Chen、Zhuo Junrui、Hongmei Xu

  DOI：10.3109/10242422.2012.758116

  日期：2013.2

  for the ability to catalyze the enantioselective reduction of ethyl 4-phenyl- 4-oxobutyrate (EPOB) to the corresponding optically active ethyl 4-phenyl-4-hydroxybutyrate (EPHB). Highly enantioselective reduction of EPOB was achieved with Candida magnoliae CGMCC 2.1919 and Saccharomyces cerevisiae CGMCC 2.399 giving the corresponding (R)-EPHB and (S)-EPHB in 99% ee, respectively. The highly enantioselective

  摘要 为了获得具有高活性和对映选择性的羰基还原酶，研究了属于不同分类群的 40 种微生物催化 4-苯基-4-氧代丁酸乙酯 (EPOB) 对映选择性还原为相应的旋光性 4- 乙酯的能力。苯基-4-羟基丁酸酯 (EPHB)。用木兰念珠菌 CGMCC 2.1919 和酿酒酵母 CGMCC 2.399 实现了 EPOB 的高度对映选择性还原，分别提供了 99% ee 的相应 (R)-EPHB 和 (S)-EPHB。高度对映选择性的生物还原为光学活性 γ-羟基酸酯提供了简单的途径，该酯是有用的药物中间体和多功能手性结构单元。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids, Esters, and Amides to Chiral γ-Lactones and γ-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Guiying Xiao、Chaochao Xie、Qianling Guo、Guofu Zi、Guohua Hou、Yuping Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00826

  日期：2022.4.15

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of a series of γ-keto acid derivatives, including γ-keto acids, esters, and amides, using a Ni-(R,R)-QuinoxP* complex as the catalyst has been developed to afford chiral γ-hydroxy acid derivatives with excellent enantioselectivities, up to 99.9% ee. This method provides not only an economical one-pot approach for the synthesis of chiral γ-lactones but also

  使用 Ni-( R , R )-QuinoxP* 配合物作为催化剂，开发了一系列 γ-酮酸衍生物（包括 γ-酮酸、酯和酰胺）的高效不对称氢化，以提供手性 γ-具有优异对映选择性的羟基酸衍生物，高达 99.9% ee。该方法不仅为合成手性 γ-内酯提供了一种经济的一锅法，而且还提供了 ( S )-去甲氟西汀（一种神经血清素再摄取抑制剂和药物合成的重要中间体）。