1-(2-chlorophenyl)-2-p-tolylethane-1,2-dione | 41841-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-p-tolylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 41841-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: QGLPMAYKCNCTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-p-tolylethane-1,2-dione 、 2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原性（3 + 2）苯环与吡啶鎓盐：立体选择性地获得顺式-Chalcones的呋喃基类似物

  摘要：

  描述了P（NMe2）3介导的吡咯盐对对称和不对称苄基化合物的空前还原（3 + 2）环化反应，可在温和条件下方便且立体选择性地进入由各种取代的呋喃基环修饰的具有挑战性的顺式查耳酮。取代苯甲醚的库克汀-拉米雷斯加合物，而不是经过广泛研究的C1合成子，在这种（3 + 2）环空中，与2,6-二取代的吡啶离子的2,3-双键一起用作未充分开发的C3合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02182
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 三氯化磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-p-tolylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Shirude; Patel; Giridhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1080 - 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。
• Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Akira Murabayashi、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00389a016

  日期：1987.6

  their antifungal activities in vitro by evaluation of broth dilution MIC values against three species of fungi and the inhibitory effect on pseudomycelium of Candida albicans, and they were examined for oral efficacy in vivo against subacute systemic candidiasis in mice and superficial dermatophytosis in guinea pigs. Compounds 2, 12, 38, 39, and 92 exhibited strong oral antifungal activity. An asymmetric

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真
• Copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to 1,2-diketones
  作者：Zheng Li、Junjun Yin、Gong Wen、Tianpeng Li、Xiaoli Shen

  DOI：10.1039/c4ra05307a

  日期：——

  The copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to synthesize 1,2-diketones by using potassium acetate as a catalyst and sodium iodide as a promoter in acetic acid is described. The protocol has the advantages of using inexpensive and non-toxic raw materials, high yield and simple work-up procedure.

  描述了一种铜介导的有氧氧化裂解α,β-不饱和酮合成1,2-二酮的方法，该方法使用醋酸钾作为催化剂，碘化钠作为促进剂，在醋酸中进行。该方案的优点是使用便宜且无毒的原材料，产率高且操作步骤简单。
• 一种苯偶酰类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104926628B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苯偶酰类衍生物的合成方法：式I所示的环氧查尔酮类化合物、Selectfluor氧化剂和无机碱加入乙腈和水的混合溶剂中，60‑100℃下搅拌反应4‑8小时，反应结束所得反应液后处理制备得到式II所示的苯偶酰类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。