α,α-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid | 61233-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid
• CAS: 61233-28-1
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 170.607
• InChiKey: MFEILWXBDBCWKF-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylpropanamide-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  钯催化光致酰胺去饱和

  摘要：

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02594
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 deuteroxyl 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 重水 为溶剂， 生成 α,α-Dideutero-3-phenylpropionylchlorid
  参考文献：
  名称：

  单硫酰亚胺光解的新机理

  摘要：

  基于固态结构-反应性相关性研究和氘标记实验，得出的结论是，单硫酰亚胺1a-d的硫代苯并甲腈2a-d的光化学形成不涉及最初的γ-氢原子抽象化。提出并讨论了替代的机械可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76873-0

文献信息

• A new mechanism for the photocleavage of monothioimides
  作者：Tai Y. Fu、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76873-0

  日期：1994.5

  Based on solid state structure-reactivity correlation studies and on deuterium labeling experiments, it is concluded that the photochemical formation of thiobenzanilides 2a–d from monothioimides 1a–d does not involve initial γ-hydrogen atom abstraction as originally suggested in the literature. Alternative mechanistic possibilities are presented and discussed.

  基于固态结构-反应性相关性研究和氘标记实验，得出的结论是，单硫酰亚胺1a-d的硫代苯并甲腈2a-d的光化学形成不涉及最初的γ-氢原子抽象化。提出并讨论了替代的机械可能性。
• Photoinduced Desaturation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Sen Yang、Huike Fan、Licheng Xie、Guangbin Dong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02594

  日期：2022.9.9

  their α,β-unsaturated counterparts is reported. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium and oxidant reagents and can be carried out at room temperature through a simple one-step operation. The protocol exhibits great scalability and functional group tolerance. The reaction mechanism has been investigated through deuterium labeling experiments, radical clock, radical capture

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。