1-hydroxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentane | 438626-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentane
• 英文别名: [(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]methanol；[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 438626-00-7
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: DZNAYDQTRXDOQM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  179.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-methyl-4-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二烯的Diels-Alder反应，方便地制取对映体纯的芳基环戊烷。（+）-香波烯和（+）-环戊烯的全合成

  摘要：

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00807-x
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-hydroxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  （+）-香波烯的对映体合成

  摘要：

  以Diels-Alder反应为关键步骤描述了由（+）-樟脑酸合成（+）-香波烯的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02365-6

文献信息

• Carotenoids and Related Polyenes, Part 12 First Total Synthesis and Absolute Configuration of 3'-Deoxycapsanthin and 3,4-Didehydroxy-3'-deoxycapsanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.1362

  日期：——

  The synthesis of 3'-deoxycapsanthin (1) and 3,4-didehydroxy-3'-deoxycapsanthin (2), carotenoids of paprika, has been achieved by employing Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the C(15)-epoxy dienal 5a. The absolute stereochemistry of the newly formed C-5 chiral center of rearrangement product 6a was determined to be (R) from its alternative synthesis derived from (+)-(R)-camphonanic

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。