(1RS,2RS)-1,2-diphenyl-3-methylcyclopropane | 84064-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1RS,2RS)-1,2-diphenyl-3-methylcyclopropane
• 英文别名: 1-Methyl-trans-2,3-diphenylcyclopropane；[(1R,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 84064-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ACSZAUWJTLKYSV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1R*,2R*)-3-bromocyclopropane-1,2-diyl)dibenzene 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-1,2-diphenyl-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Ionicity in anionic photoexcited states. The effect of the covalent character of the carbon-metal bond on the photochemical ring opening of cyclopropyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a009

文献信息

• Temperature-Dependent Photochemistry of 1,3-Diphenylpropenes. The Di-π-Methane Reaction Revisited
  作者：Frederick D. Lewis、Xiaobing Zuo、Rajdeep S. Kalgutkar、Jill M. Wagner-Brennan、Miguel A. Miranda、Enrique Font-Sanchis、Julia Perez-Prieto

  DOI：10.1021/ja0113652

  日期：2001.12.1

  The temperature-dependent photochemical behavior of 1,3-diphenylpropene and several of its 3-substituted derivatives has been investigated over a wide temperature range. The singlet state is found to decay via two unactivated processes, fluorescence and intersystem crossing, and two activated processes, trans,cis isomerization and phenyl-vinyl bridging. The latter activated process yields a diradical

  已经在很宽的温度范围内研究了 1,3-二苯基丙烯及其几种 3-取代衍生物的温度依赖性光化学行为。发现单线态通过两个未激活的过程（荧光和系统间交叉）以及两个激活的过程（反式、顺式异构化和苯基-乙烯基桥接）衰减。后者活化过程产生双自由基中间体，其在基态反应物和二-π-甲烷重排产物的形成之间分配。与温度相关的单线态衰变时间和荧光、异构化、二-π-甲烷重排和非辐射衰变的量子产率的动力学建模为每个初级和次级过程提供了速率常数和活化参数。发现 3 位的取代基对电子光谱或未激活的荧光和系统间交叉通路几乎没有影响。然而，它们确实影响激活的初级和次级过程。因此，产品比率高度依赖于温度。
• Solvent effects on the singlet - triplet equilibrium and reactivity of a ground triplet state arylalkyl carbene
  作者：Miguel A. García-Garibay、Craig Theroff、Steve H. Shin、Jesper Jernelius

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61347-3

  日期：1993.1

  Results from intramolecular singlet and triplet specific reactivity in solvents of different Polarity suggest that the spin state equilibrium of 1,2-diphenyl-1-butylidene, a triplet ground state carbene. is largely susceptible to solvent polarity. The results are consistent with stabilization of the zwitterionic singlet state in solvents of high polarity.

  在不同极性的溶剂中分子内单重态和三重态比反应性的结果表明，三重态基态卡宾1,2-二苯基-1-丁烯的自旋态平衡。在很大程度上易受溶剂极性的影响。结果与在高极性溶剂中两性离子单重态的稳定化相一致。
• Stereospecific cyclopropane synthesis from γ-stannyl alcohols
  作者：Ian Fleming、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87366-6

  日期：1985.4
• Reaction of arylcarbenes with methanol: triplet-state reactivity or spin-state equilibrium as a moving target?
  作者：Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja00068a084

  日期：1993.7
• FLEMING, I.;URCH, CH. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4591-4594
  作者：FLEMING, I.、URCH, CH. J.

  DOI：——

  日期：——