3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1335110-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• CAS: 1335110-66-1
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₃F₃N₂O₁₀
• 分子量: 651.805
• InChiKey: HOXCLTMKMJFICS-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 p-methoxyphenyl-3,4-O-dibenzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法分散合成核心 m1、核心 m2 和核心 m3 O-甘露糖肽

  摘要：

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200088
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl derivatives of diosgenyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside; synthesis and antimicrobial activity

  摘要：

  Diosgenyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside是一种具有吸引人的药理特性的合成皂苷。我们测试了不同的途径来获得这种糖苷，这里总结了这些途径。此外，还介绍了合成葡萄糖吡喃糖苷的N-烷基和N,N-二烷基衍生物。对这些衍生物的抗菌和抗真菌活性评估表明，它们对革兰氏阴性菌没有抑制活性，而许多经过测试的N-烷基皂苷被发现抑制了革兰氏阳性菌和人类病原真菌的生长。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.97

文献信息

• Protein Glycoengineering Enabled by the Versatile Synthesis of Aminooxy Glycans and the Genetically Encoded Aldehyde Tag
  作者：Jason E. Hudak、Helen H. Yu、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja206023e

  日期：2011.10.12

  use of unnatural protein–glycan linkages bearing structural similarity to their native counterparts can accelerate the synthesis of glycoengineered proteins. Here we report an approach toward generating homogeneously glycosylated proteins that involves chemical attachment of aminooxy glycans to recombinantly produced proteins via oxime linkages. We employed the recently introduced aldehyde tag method

  均质糖基化蛋白质是基础研究和生物制药开发的重要目标。使用与天然对应物具有结构相似性的非天然蛋白质 - 聚糖连接可以加速糖工程蛋白的合成。在这里，我们报告了一种生成均质糖基化蛋白质的方法，该方法涉及通过肟键将氨氧基聚糖化学连接到重组产生的蛋白质上。我们采用最近引入的醛标记方法在特定位点获得带有醛的甲酰甘氨酸残基的重组蛋白。复杂的氨氧基聚糖是使用一种新的途径合成的，该途径以 N-戊烯酰基异羟肟酸酯为关键中间体，可以很容易地通过化学和酶促加工。