(2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 238753-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,4R)-1-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 238753-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: AIHLIBXBYLEEBP-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2R,4R)-4-Amino-1-carboxymethyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2R，4R）-4-氨基-吡咯烷-2,4-二羧酸的N（1）取代类似物的合成，作为II类代谢型谷氨酸受体的激动剂，部分激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  （2R，4R）-4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸[（2R，4R）-APDC]的一系列N（1）取代衍生物的化学合成为γ取代的谷氨酸的约束类似物是描述。N（1）位置的适当替换会导致在mGluR2，mGluR3和/或mGluR6处具有激动剂，部分激动剂或拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00329-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4r)-1-苄基-4-氨基-吡咯烷-2,4-二羧酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-amino-APDC, a partial agonist of group II metabotropic glutamate receptors with neuroprotective properties

  摘要：

  The synthesis of the 1-amino derivative of (2R,4R)-4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid (1-amino-APDC), a selective metabotropic glutamate ligand, is disclosed. This compound acts as a partial agonist of the group II mGluRs and shows pronounced neuroprotective properties in the NMDA model of cell toxicity, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00266-8

文献信息

• Design and synthesis of APTCs (aminopyrrolidinetricarboxylic acids): Identification of a new group III metabotropic glutamate receptor selective agonist
  作者：Stephan Schann、Christel Menet、Paul Arvault、Géraldine Mercier、Mélanie Frauli、Stanislas Mayer、Nadia Hubert、Nicolas Triballeau、Hugues-Olivier Bertrand、Francine Acher、Pascal Neuville

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.062

  日期：2006.9

  A new family of mGlu receptor orthosteric ligands called APTCs was designed and synthesized using a parallel chemistry approach. Amongst 65 molecules tested on mGlu4, mGlu6 and mGlu8 subtypes, (2S,4S)-4-amino-1-[(E)-3-carboxyacryloyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid (8a06-FP0429) has been shown to be a full mGlu4 agonist and a partial mGlu8 agonist. In addition, 8a06 was shown to be selective versus group I and II mGlu subtypes. A possible explanation for this efficacy difference is proposed by docking experiment performed with molecular model of the receptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.