3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,5-lactone | 79999-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,5-lactone
• 英文别名: (4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-one
• CAS: 79999-51-2
• 化学式: C₂₄H₅₂O₅Si₃
• 分子量: 504.93
• InChiKey: IWUVFIVPHRCMLQ-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,5-lactone 在 正丁基锂 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-anhydro-5,7-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于糖内酯的霍纳-埃蒙斯和彼得森反应，合成甲基3-脱氧-醛糖醛酸甲酯及其2-脱氧异构体的途径

  摘要：

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00049-6
• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A convenient, one-step oxidation of glycals to lactones using pyridinium chlorochromate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87151-7