4-氨基-5-甲基-1,2,3-三唑 | 60419-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 4-氨基-5-甲基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 4-amino-5-methyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylamine；4-Methyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine；5-methyl-2H-triazol-4-amine
• CAS: 60419-73-0
• 化学式: C₃H₆N₄
• 分子量: 98.1074
• InChiKey: QAHJJQGHAWTUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  330.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-甲基-1,2,3-三唑 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-Azido-4-methyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of substituted azido-1,2,3-triazolides to (α-diazoalkyl)tetrazolides

  摘要：

  标题过程的范围已被研究，显示具有R = H、（取代的）Ph和CO2Me的阴离子4′反应清晰（在R = Me的情况下仍然令人满意），而当R = COMe、COAr和CN时，出现了广泛的分解。实验结果（速率常数、活化参数）通过PM3计算得以阐明。

  DOI：

  10.1039/a708872h
• 作为产物：
  描述：

  2-azidopropionitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到4-氨基-5-甲基-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Broadened scope of translocative rearrangements. Substituted 1,2,3-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a074

文献信息

• OAKES, F. T.;LEONARD, N. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4986-4989
  作者：OAKES, F. T.、LEONARD, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• KLEIN R. S.; DE LAS HEVAS F. G.; TAM S. Y.-K.; WEMPEN I.; FOX J. J., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 589-592
  作者：KLEIN R. S.、 DE LAS HEVAS F. G.、 TAM S. Y.-K.、 WEMPEN I.、 FOX J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Broadened scope of translocative rearrangements. Substituted 1,2,3-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines
  作者：Fred T. Oakes、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo00224a074

  日期：1985.11
• Rearrangement of substituted azido-1,2,3-triazolides to (α-diazoalkyl)tetrazolides
  作者：Lutz Preu、Andreas Beißner、Dietrich Moderhack

  DOI：10.1039/a708872h

  日期：——

  The scope of the title process has been studied, showing that anions 4′ having R = H, (substituted) Ph and CO2Me react cleanly (and still satisfactorily in the case R = Me), while with R = COMe, COAr and CN extensive decomposition occurs. The experimental findings (rate constants, activation parameters) have been elucidated through PM3 calculations.

  标题过程的范围已被研究，显示具有R = H、（取代的）Ph和CO2Me的阴离子4′反应清晰（在R = Me的情况下仍然令人满意），而当R = COMe、COAr和CN时，出现了广泛的分解。实验结果（速率常数、活化参数）通过PM3计算得以阐明。