methyl (E)-8-(2-(3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)octanoate | 932735-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-8-(2-(3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)octanoate
• 英文别名: methyl 8-(2-((E)-3-hydroxypent-1-enyl)-5-oxocyclopent-1-enyl)octanoate；methyl 8-[2-[(E)-3-hydroxypent-1-enyl]-5-oxocyclopenten-1-yl]octanoate
• CAS: 932735-48-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: XTWWAJSIQUCCPS-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-8-(2-(3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)octanoate 在 lipase B from Candida antartica 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(E)-8-(2-(3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成B 1和L 1前列腺素的一般策略：合成植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP，（R）-9-L 1 -PhytoP，（RS）-16-B 1 -PhytoP和（RS）-16-L 1 -PhytoP

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新型的B 1和L 1型植物前列腺素的一般合成方法，该方法由自由基催化的α-亚麻酸的非酶过氧化作用在体内形成（1）。植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP（5），（R）-9-L 1 -PhytoP（5a），（RS）-16-B 1 -PhytoP（6）和（RS）的合成-16-L 1 -PhytoP（7）例证了该策略。常见的起始化合物8已证明已被合成等价于分别在α和β碳上具有相反的给体和受体性质的环戊-2-烯-1-酮合成子。关键步骤包括1-碘-2-溴代烯烃的化学选择性锂化，遵循Heck-或Suzuki-type规程的过渡金属催化引入侧链，温和的Au（I）-构筑烯酮部分催化Meyer Schuster重排，以及脂肪酶介导的甲酯水解，以释放植物前列腺素作为游离羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo502538b
• 作为产物：
  描述：

  甲基8-氯-8-氧代辛酸 在 palladium diacetate 吡啶 、 三乙基硅烷 、 碘 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl (E)-8-(2-(3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  合成B 1植物前列腺素，Dinor异前列腺素和类似物的一般策略

  摘要：

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。

  DOI：

  10.1021/jo062359x

文献信息

• General Strategy for the Synthesis of B₁ Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs
  作者：Annika Schmidt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo062359x

  日期：2007.3.1

  The synthesis of the phytoprostane B1 types I and II is achieved in high overall yield (35−53%) by only two principal transformations starting from 1,3-cyclopentanedione. The first side chain is attached via O-acylation of the 1,3-dione followed by rearrangement and reduction to give the 2-alkyl-1,3-diones 4a−c. After conversion into the corresponding vinylic iodides 5a−c, the second side chain is

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。
• General Strategy for the Synthesis of B₁ and L₁ Prostanoids: Synthesis of Phytoprostanes (<i>RS</i>)-9-L₁-PhytoP, (<i>R</i>)-9-L₁-PhytoP, (<i>RS</i>)-16-B₁-PhytoP, and (<i>RS</i>)-16-L₁-PhytoP
  作者：Ruggero Beretta、Mirko Giambelli Gallotti、Umberto Pennè、Alessio Porta、Juan Fernando Gil Romero、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo502538b

  日期：2015.2.6

  acceptor properties at carbons α and β, respectively. Key steps include the chemoselective lithiation of a 1-iodo-2-bromoolefin, the introduction of the side chains by transition-metal catalysis following Heck- or Suzuki-type protocols, the construction of an enone moiety by a mild Au(I)-catalyzed Meyer Schuster rearrangement, and a lipase-mediated hydrolysis of methyl esters to deliver the phytoprostanes

  在本文中，我们描述了一种新型的B 1和L 1型植物前列腺素的一般合成方法，该方法由自由基催化的α-亚麻酸的非酶过氧化作用在体内形成（1）。植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP（5），（R）-9-L 1 -PhytoP（5a），（RS）-16-B 1 -PhytoP（6）和（RS）的合成-16-L 1 -PhytoP（7）例证了该策略。常见的起始化合物8已证明已被合成等价于分别在α和β碳上具有相反的给体和受体性质的环戊-2-烯-1-酮合成子。关键步骤包括1-碘-2-溴代烯烃的化学选择性锂化，遵循Heck-或Suzuki-type规程的过渡金属催化引入侧链，温和的Au（I）-构筑烯酮部分催化Meyer Schuster重排，以及脂肪酶介导的甲酯水解，以释放植物前列腺素作为游离羧酸。