(6S,10S)-(-)-9-formyl-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole | 288141-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-(-)-9-formyl-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole
• CAS: 288141-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₉IN₂O
• 分子量: 418.277
• InChiKey: KFIWAOXAKKNDJA-VAGPVUMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-9-formyl-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 妥包嗪
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平吲哚生物碱的一般方法。对映体总合成的（+）-veellosimine，（+）-normacusine B，（-）-生物碱Q3，（-）-panarine，（+）-Na-甲基vellosimine和（+）-Na-甲基-16-哌啶子碱。

  摘要：

  [（d）-（+）-色氨酸甲酯]的（+）-Na-甲基-16-哌啶树酯（9）的第一次总合成完成，总产率为42％（八个反应容器）。在该材料上获得的旋光[αD+22.8（c 0.50，CHCl3）]证实了所报道的旋光[αD0（c 0.50，CHCl3）] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了（+）-香芹碱，（+）-正丁胺碱B，（-）-生物碱Q3，（-）-pan芳氨酸和（+）-Na-甲基白ello碱的总合成。此外，合成的（-）-三叠氮和天然的（-）-三叠氮的混合样品（1：1）在13C NMR中仅产生一组信号；在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的，并进一步证实了（+）-紫杉碱，（+）-正氨基丁烷B和（-）-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中，关键模板（-）-Na-H Nb-苄基四环酮15a和（-）-Na-甲基，Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和

  DOI：

  10.1021/jo030006h
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 196.5h， 生成 (6S,10S)-(-)-9-formyl-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平吲哚生物碱的一般方法。对映体总合成的（+）-veellosimine，（+）-normacusine B，（-）-生物碱Q3，（-）-panarine，（+）-Na-甲基vellosimine和（+）-Na-甲基-16-哌啶子碱。

  摘要：

  [（d）-（+）-色氨酸甲酯]的（+）-Na-甲基-16-哌啶树酯（9）的第一次总合成完成，总产率为42％（八个反应容器）。在该材料上获得的旋光[αD+22.8（c 0.50，CHCl3）]证实了所报道的旋光[αD0（c 0.50，CHCl3）] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了（+）-香芹碱，（+）-正丁胺碱B，（-）-生物碱Q3，（-）-pan芳氨酸和（+）-Na-甲基白ello碱的总合成。此外，合成的（-）-三叠氮和天然的（-）-三叠氮的混合样品（1：1）在13C NMR中仅产生一组信号；在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的，并进一步证实了（+）-紫杉碱，（+）-正氨基丁烷B和（-）-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中，关键模板（-）-Na-H Nb-苄基四环酮15a和（-）-Na-甲基，Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和

  DOI：

  10.1021/jo030006h

文献信息

• General Approach for the Synthesis of Sarpagine/Ajmaline Indole Alkaloids. Stereospecific Total Synthesis of the Sarpagine Alkaloid (+)-Vellosimine
  作者：Tao Wang、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol000095+

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] (+)-Vellosimine has been synthesized enantiospecifically in 27% overall yield from commercially available D-(+)-tryptophan methyl ester via the asymmetric Pictet-Spengler reaction and a stereocontrolled intramolecular palladium-coupling reaction as key steps.

  [反应：参见文本]（+）-维洛西明已通过不对称的Pictet-Spengler反应和立体控制的分子内钯偶联反应作为关键步骤从市售D-（+）-色氨酸甲酯以27％的总产率对映体合成。 。