endo-5,6-exo-2,3-syn-7-tert-Butoxynorbornanetetrol | 129764-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-5,6-exo-2,3-syn-7-tert-Butoxynorbornanetetrol
• CAS: 129764-02-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: UPPIIYDIQUHKJT-PRSICOAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5,6-exo-2,3-syn-7-tert-Butoxynorbornanetetrol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5,6,7-pentol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷戊醇的合成：肌醇的类似物。

  摘要：

  endo-5,6-exo-2,3-syn-7-降冰片戊醇（5），endo-5-exo-2,3,6-syn-7-降冰片戊醇（14）和7-exo-描述了2,3,5,6-降冰片戊醇（16）。7-叔丁氧基降冰片二烯（1）的顺式羟基氧化反应得到外二醇，内二醇3和四醇4。将后者脱保护得到戊醇5。氧化烯烃6得到二酸7和两种次要产物：外二醇8和α-羟基酮9。顺式羟基化6得到内二醇和外二醇10和8。酯化8提供双（二氧戊环）11。还原酮9得到反式二醇12。在图8和图12中，戊四醇15或戊醇16和14处于主导地位。通过X射线衍射证实了戊四醇4的结构。化合物4、5和16没有抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84089-d
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁氧基降冰片二烯 在 四氧化锇 、 trimethyl oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到syn-7-tert-butoxy-5-norbornene-exo-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷戊醇的合成：肌醇的类似物。

  摘要：

  endo-5,6-exo-2,3-syn-7-降冰片戊醇（5），endo-5-exo-2,3,6-syn-7-降冰片戊醇（14）和7-exo-描述了2,3,5,6-降冰片戊醇（16）。7-叔丁氧基降冰片二烯（1）的顺式羟基氧化反应得到外二醇，内二醇3和四醇4。将后者脱保护得到戊醇5。氧化烯烃6得到二酸7和两种次要产物：外二醇8和α-羟基酮9。顺式羟基化6得到内二醇和外二醇10和8。酯化8提供双（二氧戊环）11。还原酮9得到反式二醇12。在图8和图12中，戊四醇15或戊醇16和14处于主导地位。通过X射线衍射证实了戊四醇4的结构。化合物4、5和16没有抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84089-d