8-(trimethylsilylethynyl)-2'-deoxyguanosine | 1229530-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(trimethylsilylethynyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1229530-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄Si
• 分子量: 363.448
• InChiKey: JFZNSSPYFZDBCX-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  139.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trimethylsilylethynyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到8-ethynyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  点击反应控制的G-四链体构象

  摘要：

  G-四链体是非规范的四链二级结构，具有重要的生物学意义。控制 G-四链体构象以进一步调节生物过程既令人兴奋又具有挑战性。在这项研究中，我们首次描述了一种通过点击化学调节 G-四链体构象的方法。合成了 8-乙炔基-2'-脱氧鸟苷并将其整合到 12-nt 端粒 DNA 序列中。这样的序列首先形成混合的平行/反平行G-四链体，而在与叠氮苯反应后变为反平行。同时，点击反应可以使序列产生强烈的荧光。

  DOI：

  10.3390/molecules25184339
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到8-(trimethylsilylethynyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  点击反应控制的G-四链体构象

  摘要：

  G-四链体是非规范的四链二级结构，具有重要的生物学意义。控制 G-四链体构象以进一步调节生物过程既令人兴奋又具有挑战性。在这项研究中，我们首次描述了一种通过点击化学调节 G-四链体构象的方法。合成了 8-乙炔基-2'-脱氧鸟苷并将其整合到 12-nt 端粒 DNA 序列中。这样的序列首先形成混合的平行/反平行G-四链体，而在与叠氮苯反应后变为反平行。同时，点击反应可以使序列产生强烈的荧光。

  DOI：

  10.3390/molecules25184339

文献信息

• Design of environmentally sensitive fluorescent 2′-deoxyguanosine containing arylethynyl moieties: Distinction of thymine base by base-discriminating fluorescent (BDF) probe
  作者：Yuta Shinohara、Katsuhiko Matsumoto、Kenji Kugenuma、Takashi Morii、Yoshio Saito、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.055

  日期：2010.5

  We have synthesized various substituted 8-arylethynylated 2'-deoxyguanosine derivatives. Among them, acetyl substituted deoxyguanosine analogue 4c showed a remarkable solvent dependent fluorescence property, that is, an intense fluorescence in non-polar solvents but extremely weak fluorescence in polar solvents like methanol. By using solvatofluorochromic deoxyguanosine analogue 4c, we have developed highly thymine (T) selective fluorescent DNA probes that can sense T opposite 4c in a target DNA regardless of the flanking sequences. We were able to demonstrate that 4c can be used as a T specific base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside in homogeneous fluorescence assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.