7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid | 96166-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4R)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 96166-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: GTKWCZHMBKYOLP-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7,7-dimethoxy-2-exo-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-disubstituted 7-methylenenorbornanes with 2-exo functionality by Diels-Alder reaction of 5,5-dimethoxytetrachlorocyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a022
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2R*,4S*)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylcarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The stereochemical outcome of allyl magnesium and indium additions to 5-substituted norbornen-7-ones and its application to cis fused carbocycle formation via ring rearrangement metathesis

  摘要：

  向一个关键的TBS保护的诺尔戊烯基构建块中添加醇镁和醇铟试剂，这个构建块是通过6步从商业可得的1,1-二甲氧基-2,3,4,5-四氯环戊二烯合成的，已成功实现，提供了具有高二氟烯选择性的顺式加成产物。随后，在乙烯存在下将加成产物暴露于交换条件下，通过环重排交叉 (RRM) 转化，获得了具有极高区域选择性的顺式融合[3.0.3]-碳环。

  DOI：

  10.1039/c2ob26784e

文献信息

• Aminobicyclo[2.2.1.]heptane dicarboxylic acids (ABHD), rigid analogs of ACPD and glutamic acid: synthesis and pharmacological activity on metabotropic receptors mGluR1 and mGluR2
  作者：Frédérique Tellier、Francine Acher、Isabelle Brabet、Jean-Philippe Pin、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10031-1

  日期：1998.2

  mimicking different potential conformations of ACPD (1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid) and glutamic acid have been synthesized, via the hydantoin route, to be used as conformational probes for bioactive conformations at the glutamatergic receptors of the central nervous system. Activities on metabotropic receptors mGluR1 and mGluR2 are reported and discussed.

  已通过乙内酰脲途径合成了模仿ACPD（1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸）和谷氨酸的不同潜在构象的异构体降冰片烷衍生的刚性类似物，可用作构象探针，用于探查ADP的谷氨酸能受体的生物活性构象。中枢神经系统。关于代谢型受体mGluR1和mGluR2的活性已有报道和讨论。
• A versatile regio- and stereospecific annulation method - I
  作者：Edda Gössinger、Renate Müller

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80136-x

  日期：1989.1
• Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79601-8

  日期：1992.5

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.
• Mehta, Goverdhan; Khan, Faiz Ahmed; Ganguly, Biswajit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 11, p. 2275 - 2278
  作者：Mehta, Goverdhan、Khan, Faiz Ahmed、Ganguly, Biswajit、Chandrasekhar, Jayaraman

  DOI：——

  日期：——
• THOMPSON, H. W.;WONG, J. K.;LALANCETTE, R. A.;BOYKO, J. A.;ROBERTIELLO, A+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2115-2121
  作者：THOMPSON, H. W.、WONG, J. K.、LALANCETTE, R. A.、BOYKO, J. A.、ROBERTIELLO, A+

  DOI：——

  日期：——