1,3-di-O-tetradecyl-2-O-[6'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol | 872692-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di-O-tetradecyl-2-O-[6'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[1,3-di(tetradecoxy)propan-2-yloxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 872692-51-8
• 化学式: C₅₇H₉₈O₂₀
• 分子量: 1103.39
• InChiKey: KWNXELIRCFDJFN-GWHLRWARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-tetradecyl-2-O-[6'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1,3-di-O-tetradecyl-2-O-[6'-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  带有饱和，不饱和和甲基支链脂肪酸和脂肪醇链的糖基二烷基甘油和二酰基甘油的合成和介晶性质。第一部分：合成。

  摘要：

  合成了在尾部带有饱和，不饱和或手性甲基支链的糖基二烷基和二酰基甘油，以及二糖和三糖碳水化合物头基。使用标准程序制备离析物和糖脂：使用三氯乙亚胺酸酯程序制备长链化合物，使用β-过乙酸酯和三氟化硼醚化物进行糖基化成功制备了中等烷基链长的脂质。根据公开的方法，通过多步合成提供了酯的制备。因此，在几个合成步骤中以高收率合成了几种脂质。不饱和或甲基支链的引入导致环境温度下的液晶性，因为这些化合物将用作生物系统的模型化合物。这些化合物的生物物理特性将在随后的论文中报道。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-tetradecyl-sn-glycerol 、 melibioseperacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1,3-di-O-tetradecyl-2-O-[6'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  带有饱和，不饱和和甲基支链脂肪酸和脂肪醇链的糖基二烷基甘油和二酰基甘油的合成和介晶性质。第一部分：合成。

  摘要：

  合成了在尾部带有饱和，不饱和或手性甲基支链的糖基二烷基和二酰基甘油，以及二糖和三糖碳水化合物头基。使用标准程序制备离析物和糖脂：使用三氯乙亚胺酸酯程序制备长链化合物，使用β-过乙酸酯和三氟化硼醚化物进行糖基化成功制备了中等烷基链长的脂质。根据公开的方法，通过多步合成提供了酯的制备。因此，在几个合成步骤中以高收率合成了几种脂质。不饱和或甲基支链的引入导致环境温度下的液晶性，因为这些化合物将用作生物系统的模型化合物。这些化合物的生物物理特性将在随后的论文中报道。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004

文献信息

• Structural polymorphism of hydrated ether-linked dimyristyl maltoside and melibioside
  作者：Patrick Garidel、Jörg Howe、Götz Milkereit、Manfred Rössle、Sebastian Linser、Sven Gerber、Regine Willumeit、Thomas Gutsmann、Volkmar Vill、Klaus Brandenburg

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.09.004

  日期：2008.1

  The structural polymorphism of two selected disaccharide glycolipids with a maltose (DMMA) and a melibiose (DMME) carbohydrate headgroup linked to dimyristyl alkyl chains were investigated by FTIR-spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), small-angle X-ray scattering (SAXS) and film-balance measurements. The compounds displayed thermotropic multilamellar phases. In the gel phase, DMMA formed also a crystalline phase of orthorhombic symmetry, and DMME an interdigitated phase. The gel to liquid crystalline phase transition temperature T-c of DMMA depended on the storage and hydration conditions, a precooled sample having a T-c around 45 degrees C, and a freshly prepared sample around 33 degrees C. In contrast, the phase transition temperature for the gel to liquid crystalline phase of DMME was always found at 24 degrees C. Surface pressure isotherms of the lipids on water and buffer showed that DMMA covers only a small surface area (similar to 35 angstrom(2)) whereas DMME requires 50 angstrom(2) of space on the surface. Films of DMMA can be compressed up to a maximum compressibility Pi(max) of 54 mN m(-1) whereas the tilted DMME forms less stable films with Pi(max) of 34 mN m(-1). These different structural characteristics reflect the different conformations of the disaccharide head groups. The presence of the alpha 1 -> 4 linked maltose head group in DMMA and an alpha 1 -> 6 linked melibiose head group in DMME induces geometrical structures ranging from a slightly wedge-shaped towards a more tilted structure, and as a consequence of Israelachvilis packing model, to the formation of different phases. In addition, the structural constraints of DMME allow the formation of a phase with interdigitated hydrocarbon chains. (C) 2007 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.