1,3-di-O-tetradecyl-sn-glycerol | 81410-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-di-O-tetradecyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,3-dimyristyloxy-2-propanol；1,3-di-O-tetradecyl-propan-2-ol；1,3-bis(tetradecyloxy)propan-2-ol；1,3-di(tetradecoxy)propan-2-ol
• CAS: 81410-55-1
• 化学式: C₃₁H₆₄O₃
• 分子量: 484.847
• InChiKey: PUJBLCNUTXFGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-tetradecyl-sn-glycerol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-di-O-tetradecyl-2-O-[6'-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  带有饱和，不饱和和甲基支链脂肪酸和脂肪醇链的糖基二烷基甘油和二酰基甘油的合成和介晶性质。第一部分：合成。

  摘要：

  合成了在尾部带有饱和，不饱和或手性甲基支链的糖基二烷基和二酰基甘油，以及二糖和三糖碳水化合物头基。使用标准程序制备离析物和糖脂：使用三氯乙亚胺酸酯程序制备长链化合物，使用β-过乙酸酯和三氟化硼醚化物进行糖基化成功制备了中等烷基链长的脂质。根据公开的方法，通过多步合成提供了酯的制备。因此，在几个合成步骤中以高收率合成了几种脂质。不饱和或甲基支链的引入导致环境温度下的液晶性，因为这些化合物将用作生物系统的模型化合物。这些化合物的生物物理特性将在随后的论文中报道。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 sodium 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 以50%的产率得到1,3-di-O-tetradecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Use of glycolipids as adjuvants

  摘要：

  本发明涉及甘油脂类辅助剂及其在制药组合物中的应用，例如在疫苗中的应用。具体而言，本发明提供了化合物的应用，这些化合物可用作预防性和/或治疗性疫苗的辅助剂，用于治疗传染病、炎症性疾病、自身免疫疾病、肿瘤和过敏症。这些化合物不仅特别适用于系统性，而且更适用于粘膜辅助剂。

  公开号：

  EP1897557A1

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• Synthesis of (pyridinio-phenoxide) zwitterions
  作者：C. Combellas、C. Suba、A. Thièbault

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89020-d

  日期：1992.9

  New tosylate substituted branched chains are synthesized from the parent alcohols. These reactants as well as n-alkyl or n-perfluoroalkyl halides are used for the quaternarization of 4-(3,5-dipentyl-4-hydroxyphenyl)pyridine.

  由母体醇合成新的甲苯磺酸酯取代的支链。这些反应物以及正烷基或正全氟烷基卤化物用于4-（3,5-二戊基-4-羟基苯基）吡啶的季铵化。
• Synthesis of 1,3-di-O-alkyl-2-O-(β-glycosyl)glycerols bearing oligosaccharides as hydrophilic groups
  作者：Hiroyuki Minamikawa、Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90094-9

  日期：1994.8

  five steps via trichloroacetimidate glycosylation with 1,3-di-O-alkylglycerols. This route was applied to prepare the glycolipids bearing a cello- or malto-oligosaccharide with a definite number of sugar residues from one to six. Thin-layer chromatography, elemental analysis, nuclear magnetic resonance spectroscopy and infrared absorption spectroscopy confirmed that these glycolipids were chemically pure

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。
• 一种双疏水基表面活性剂及其制备方法
  申请人：浙江科峰有机硅有限公司

  公开号：CN109134530A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种表面活性剂，特别涉及一种双疏水基表面活性剂及其制备方法。一种双疏水基表面活性剂，该双疏水基表面活性剂的分子结构式为：其中R＝CnH2n+1，n≥5。一种所述的双疏水基表面活性剂的制备方法，该方法的反应式为具体步骤为：以醇(ROH)和环氧氯丙烷为原料，加入相转移催化剂，在搅拌、回流冷凝条件下进行反应，反应温度为45℃～65℃，反应时间为2h～8h，醇(ROH)、环氧氯丙烷和相转移催化剂的摩尔比为1:2.2～3.5：0.03～0.15；反应后的产物经减压抽滤除去生成的盐，饱和氯化钠水溶液水洗至中性，干燥，减压蒸馏得透明的微粘稠液体即为产品。
• Cationic Lipids and Uses Thereof
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20090263407A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。