6-O-<6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-D-glucose 4'-(diphenyl phosphate) | 103360-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-<6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-D-glucose 4'-(diphenyl phosphate)
• CAS: 103360-16-3
• 化学式: C₁₂₈H₂₀₅N₂O₂₃P
• 分子量: 2171.01
• InChiKey: JSQVIRQJWJOZCX-TXHJOBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.3
• 重原子数：
  154.0
• 可旋转键数：
  97.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  313.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基磷酰基氯 、 6-O-<6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-D-glucose 4'-(diphenyl phosphate) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 水 、 氢气 、 碘 作用下， 生成 6-O-<6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-D-glucose 4'-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205

文献信息

• Total synthesis of escherichia coli lipid A
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98548-4

  日期：——